7-bromo-9-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine | 395073-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-bromo-9-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
• 英文别名: 8-Bromo-6-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
• CAS: 395073-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃S
• 分子量: 390.347
• InChiKey: CSNIQAUZCRKZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到7-Bromo-9-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-9,10-dihydro-4-thia-10a-aza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.09h， 生成 7-bromo-9-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y

文献信息

• Pyrrolo[2,1-b][3,1] benzothiazepines and their use for the preparation of medicaments with antipsychotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030186959A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds with formula (I) are described where the groups are as defined here below, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use for the preparation of medicaments with antipsychotic activity.

  描述了具有(I)式的化合物，其中所述的基团如下所定义，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们用于制备具有抗精神病活性的药物的用途。
• PYRROLO 2,1-B]-[1,3]BENZOTHIAZEPINES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF MEDICAMENTS WITH ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：Sigma-Tau IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1307463A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6710041B2
  申请人：——

  公开号：US6710041B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• [EN] PYRROLO[2,1-b][1,3]BENZOTHIAZEPINES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF MEDICAMENTS WITH ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZEPINES ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE MEDICAMENTS A ACTIVITE NEUROLEPTIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2002010175A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Compounds with formula (I) are described where the groups are as defined here below, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use for the preparation of medicaments with antipsychotic activity.