N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-甲基苯甲酰胺 | 881597-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 881597-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00170652
• 分子量: 278.354
• InChiKey: GGPZCURFVQQROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of Francisella resistance to conventional antibiotics through small molecule adjuvants

  摘要：

  一种包含20种化合物的屏幕识别出小分子辅助剂，能够增强抗生素对Francisella philomiragia的活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00353a

文献信息

• Rational Design of a New Class of Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Tryptamine Related Agonists by Means of the Structure- and Ligand-Based Virtual Screening for Vaccine Adjuvant Discovery
  作者：Jan Honegr、Rafael Dolezal、David Malinak、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Joyce Almeida、Tanos Franca、Kamil Kuca、Roman Prymula

  DOI：10.3390/molecules23010102

  日期：——

  (hTLR4) modulation virtual high throughput screening by a peta-flops-scale supercomputer has been performed. Based on the in silico studies, a series of 12 compounds related to tryptamine was rationally designed to retain suitable molecular geometry for interaction with the hTLR4 binding site as well as to satisfy general principles of drug-likeness. The proposed compounds were synthesized, and tested

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，
• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。
• Potentiation of <i>Francisella</i> resistance to conventional antibiotics through small molecule adjuvants
  作者：Matthew D. Stephens、Veroncia B. Hubble、Robert K. Ernst、Monique L. van Hoek、Roberta J. Melander、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/c5md00353a

  日期：——

  A screen of 20 compounds identified small molecule adjuvants capable of potentiating antibiotic activity against Francisella philomiragia.

  一种包含20种化合物的屏幕识别出小分子辅助剂，能够增强抗生素对Francisella philomiragia的活性。