N-[2-(1H-咪唑-4-基)乙基]苯甲酰胺 | 29677-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-咪唑-4-基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-<2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl>benzamide
• 英文别名: N-(2-(1H-imidazole-4-yl)ethyl)benzamide；N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]benzamide；N^α-benzoylhistamine；N-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-benzamide；N-[2-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-aethyl]-benzamid；N-Benzoylhistamin；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 29677-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: DAUCLDROLUGJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-咪唑-4-基)乙基]苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N^α-benzylhistamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺H2受体拮抗剂。4.苄基组胺。

  摘要：

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00352a014
• 作为产物：
  描述：

  组胺 、 苯甲酰氯 在 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(1H-咪唑-4-基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  鱼类样品中生物胺的超高效液相色谱-串联质谱法的开发。

  摘要：

  生物胺（BAs）是一组由氨基酸通过脱羧或胺化和转氨作用形成的醛和酮的物质。它们可以具有脂肪族、芳香族或杂环结构。它们的数量决定了它们的作用，最佳量对于生理功能至关重要，但过量的 BA 会对整个人体造成各种毒性作用。在我们的研究中，为了快速测定真鱼样品中的 14 种 BA（组胺、酪胺、多巴胺、色胺、血清素、腐胺、精胺、亚精胺、章鱼胺、苄胺、1-苯乙胺、尸胺、2-苯乙胺和胍丁胺），超-建立了高效液相色谱-串联质谱法。鱼样用0. 1%甲酸和稳定的生物胺衍生物可以通过苯甲酰氯衍生得到更短的反应时间。该方法线性良好，线性范围为3～4个数量级，回归系数为0.9961～0.9999。计算的 LOD 范围为 0.1 至 20 nM，LOQ 范围为 0.3 至 60 nM。令人满意的回收率从 84.6% 提高到 119.3%。所提出的方法用于确定不同鱼类中生物胺衍生物的浓度水平。结果表明该方法适用于生物胺的分析。计算的

  DOI：

  10.3390/molecules28010184

文献信息

• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA
• Experimental confirmation of proton conductivity predicted from intermolecular hydrogen-bonding in spatially-confined novel histamine derivatives
  作者：Kanchanok Kodchakorn、Piyarat Nimmanpipug、Suttinun Phongtamrug、Kohji Tashiro

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122182

  日期：2021.7

  conductivities of the single crystals were measured in a wide temperature range. The results of these three compounds were shown at different temperatures. Referring to the crystal structure, the water molecules are confined in a local position and the protons cannot spread freely over the whole crystal lattice. In this way, the information from X-ray analyzed crystal structure allowed us to predict

  新化合物带有一个（N-（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）苯甲酰胺; A1）和两个（N，N'-双（2-（1H-咪唑-5-基）乙基）对苯二甲酰胺; A2）和三个（N，N'，N''-三（2-（1H-咪唑-5-基）乙基）苯-1,3,5-三甲酰胺; A3）合成组胺单元，期望在存在咪唑基团的情况下在高温区域实现高质子传导性。X射线晶体结构分析揭示了强大的分子内和分子间氢键的网络结构。热降解温度远高于原始组胺的温度。在较宽的温度范围内测量了单晶的质子电导率。在不同温度下显示了这三种化合物的结果。关于晶体结构，水分子被限制在局部位置，并且质子不能在整个晶格上自由扩散。这样，
• AFFINITY CONTROL OF TAGGING NOISE
  申请人：Giese Roger W.

  公开号：US20100255607A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Analytical methodology is disclosed in which a trace analyte in a sample is tagged to increase its signal strength for measurement, and an affinity substance is used at least after the tagging step (late in the method) to separate the tagged analyte from tagging noise, wherein the affinity substance is directed at the reactive part of the tag, at the reagent-reacted part of the tag, or at a nonreactive part of the analyte. This method includes the case where exposure of the sample to the affinity substance begins prior to and continues after the tagging reaction. The affinity substance comprises an affinity reagent such as an immobilized anti-body (immuno-affinity chromatography). This late use of an affinity substance (after the tagging reaction) is particularly important for methods in which trace analytes are reacted with a charge tag (tag possessing a charge) prior to detection by mass spectrometry.

  本文揭示了一种分析方法，其中样品中的微量分析物被标记以增加其测量信号强度，并且在标记步骤之后（在方法的后期）至少使用亲和物质来将标记的分析物与标记噪声分离，其中亲和物质定向于标记的反应部分，标记反应部分或分析物的非反应部分。该方法包括在样品暴露于亲和物质之前开始并在标记反应之后继续的情况。亲和物质包括亲和试剂，例如固定的抗体（免疫亲和色谱）。这种在标记反应之后使用亲和物质（晚期使用）对于在质谱检测之前用电荷标记（具有电荷的标记）反应微量分析物的方法尤其重要。
• Non-signal Imidazole Reagents for Mass Spectrometry Analysis of Phosphomonoesters
  申请人：Wang Poguang

  公开号：US20090215185A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Analytical chemical reagents termed non-signal imidazoles and a method for their use that provide a host of advantages for analysis of phosphomonoesters are described. The method and compounds of the invention provide a host of advantages for the analysis of phosphomonoester-containing compounds, namely characteristic, multi-analyte detection with high sensitivity and specificity of known and unknown phosphomonoester-compounds simultaneously.

  本文描述了一种称为非信号咪唑的分析化学试剂及其使用方法，该方法提供了许多优点，可用于磷单酯的分析。本发明的方法和化合物为磷单酯含量的化合物的分析提供了许多优点，即同时对已知和未知的磷单酯化合物进行特征性、多分析物检测，具有高灵敏度和特异性。
• [EN] NON-SIGNAL IMIDAZOLE REAGENTS FOR MASS SPECTROMETRY ANALYSIS OF PHOSPHOMONOESTERS<br/>[FR] REACTIFS IMIDAZOLES NON SIGNALES POUR ANALYSE PAR SPECTROMETRIE DE MASSE DE PHOSPHOMONOESTERS
  申请人：TRACE BIO ANALYTICS LLC

  公开号：WO2007002135A3

  公开（公告）日：2007-10-25