N-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-1H-苯并咪唑-2-胺 | 108793-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-[2-[4(5)-imidazolyl]ethylamino]benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazol-2-amine, N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 108793-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• mdl: MFCD20980035
• 分子量: 227.269
• InChiKey: GAMPNSULBDJKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-磺酸 、 组胺 反应 1.0h， 以65%的产率得到N-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030

文献信息

• Heteroarylaminoethyl and heteroarylthioethyl imidazoles. Synthesis and H3-receptor affinity
  作者：P.V. Plazzi、F Bordi、M Mor、C Silva、G Morini、A Caretta、E Barocelli、T Vitali

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88307-3

  日期：1995.1

  The synthesis of new H-3-receptor antagonists, 4-(2-heteroarylaminoethyl) and 4-(2-heteroarylthioethyl) imidazoles and their H-3-receptor affinity obtained from competitive binding curves vs [H-3]-N-alpha-methylhistamine ([H-3]NAMHA) on rat brain cortex membranes are described. These compounds are derived from structural modulations of thioperamide and were synthesized in order to study binding interactions with H-3-receptors and find alternative lead compounds with H-3-receptor antagonist activity. The new compounds differ from thioperamide by the following features: 1) the N-cyclohexylcarbothioamide moiety of thioperamide has been replaced by a benzothiazole (1); 2) the piperidine ring has been replaced by more flexible aminoethyl and thioethyl chains, in order to lower the excessive rigidity of 1 and to test the importance of the tertiary piperidine nitrogen; and 3) the benzothiazole moiety of 1 has been replaced by other heterocyclic nuclei, endowed with different lipophilic, steric and hydrogen-bonding features. Some of the compounds tested showed good affinity for central H-3-receptors (pK(i) range: 5.89-7.96) and can be considered as lead compounds for further optimization studies. The most lipophilic compounds showed higher affinities among benzo-condensed compounds, while imidazolylthioethyl imidazoles were more potent in displacing [H-3]NAMHA than thiazolylthioethyl and thiazolylaminoethyl imidazoles which suggests an interaction between the annular NH of the imidazolylthioethyl moiety and the binding site.
• Synthesis, biological activity, QSAR and QSPR study of 2-aminobenzimidazole derivatives as potent H3-antagonists
  作者：M Mor

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.030

  日期：2004.2.15

  and for H(3)-antagonist potency, on electrically stimulated guinea-pig ileum (pK(B)). The pK(i) values of the derivatives with longer chain (5a-k) ranged over 2 orders of magnitude, with the 5(6)-methoxy derivative 5d endowed with sub-nanomolar affinity (pK(i)=9.37). The series having two methylene groups in the chain spacer (4a-k), showing a small variation in affinity, revealed to be somewhat insensitive

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测