1-(butyn-4-yl)thymine | 1051395-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(butyn-4-yl)thymine
• 英文别名: 1-But-3-ynyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-but-3-ynyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1051395-22-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: QDWDNXUDXOVGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butyn-4-yl)thymine 、 22-azido-22-deoxypleuromutilin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到22-(4-(2-(thymine-1-yl)ethyl)-1,2,3-triazol-1yl)-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(butyn-4-yl)thymine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.75h， 以74%的产率得到1-(butyn-4-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u