[(S)-1-((R)-5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 595559-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [(S)-1-((R)-5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 595559-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: NSQWXHRFYQCQMD-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [(S)-1-((R)-5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以94%的产率得到[(S)-1-((R)-1-Methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多功能合成手性2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯二氮卓类化合物作为拟肽构建的新型支架

  摘要：

  描述了苯丙氨酸和色氨酸衍生的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂衍生物的立体控制合成。这种新方法涉及N- Boc保护的氨基醛和邻氨基苯甲酸甲酯的改良Strecker反应，还原所得的α-氨基腈和内酰胺化。通过烷基化或酰化反应，将得到的2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂在4位进一步官能化。这些新的色氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂之一在胆囊收缩素CCK 1受体上表现出显着的选择性结合亲和力（IC 50 = 156.5±33.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00681-1
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Aminomethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propylamino)-benzoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到[(S)-1-((R)-5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多功能合成手性2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯二氮卓类化合物作为拟肽构建的新型支架

  摘要：

  描述了苯丙氨酸和色氨酸衍生的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂衍生物的立体控制合成。这种新方法涉及N- Boc保护的氨基醛和邻氨基苯甲酸甲酯的改良Strecker反应，还原所得的α-氨基腈和内酰胺化。通过烷基化或酰化反应，将得到的2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂在4位进一步官能化。这些新的色氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂之一在胆囊收缩素CCK 1受体上表现出显着的选择性结合亲和力（IC 50 = 156.5±33.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00681-1

文献信息

• Versatile synthesis of chiral 2-substituted-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepines as novel scaffolds for peptidomimetic building
  作者：Susana Herrero、M.Teresa Garcı́a-López、Edurne Cenarruzabeitia、Joaquı́n Del Rı́o、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00681-1

  日期：2003.6

  modified Strecker reaction of N-Boc protected amino aldehydes and methyl anthranilate, reduction of the resulting α-amino nitriles, and lactamization. The resulting 2-substituted-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepines were further functionalized at position 4 by alkylation or acylation reactions. One of these new tryptophan-derived 1,4-benzodiazepines showed significant selective binding affinity

  描述了苯丙氨酸和色氨酸衍生的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂衍生物的立体控制合成。这种新方法涉及N- Boc保护的氨基醛和邻氨基苯甲酸甲酯的改良Strecker反应，还原所得的α-氨基腈和内酰胺化。通过烷基化或酰化反应，将得到的2-取代的5-氧代-1,2,3,4-四氢-5 H -1,4-苯并二氮杂在4位进一步官能化。这些新的色氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂之一在胆囊收缩素CCK 1受体上表现出显着的选择性结合亲和力（IC 50 = 156.5±33.2 nM）。