methyl (2S,7aS)-3-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}tetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate | 847154-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,7aS)-3-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}tetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,8S)-5-oxo-6-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizine-8-carboxylate
• CAS: 847154-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: FRLNYEBEWZQQAP-IFIJOSMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,7aS)-3-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}tetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到methyl (2S,7aS)-2-amino-3-oxotetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡咯烷酮骨架的双环二肽等排体

  摘要：

  一个新的构象受限Gly-（合成s-顺）临折模拟物（GPTM）在这两个外消旋对映体和纯的形式和它们掺入到肽18，21，和24中报告。组装双环吡咯烷酮骨架所采用的合成策略基于衍生自脯氨酸和丙烯酰胺的环状硝酮4a的1,3-偶极环加成，然后进行还原性裂解/环化多米诺过程。对映体纯的GPTM通过合成和分离含有（1R）-1-苯基乙胺作为手性助剂的非对映异构中间体而获得。pseudotripeptides分析18，21，和通过FT-IR和NMR的22显示，GPTM衍生物21的酰胺质子在分子内氢键结合在CDCl 3中，而显示DMSO破坏了该氢键。

  DOI：

  10.1021/jo0487653
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯1-氧化物 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S,7aS)-3-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}tetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡咯烷酮骨架的双环二肽等排体

  摘要：

  一个新的构象受限Gly-（合成s-顺）临折模拟物（GPTM）在这两个外消旋对映体和纯的形式和它们掺入到肽18，21，和24中报告。组装双环吡咯烷酮骨架所采用的合成策略基于衍生自脯氨酸和丙烯酰胺的环状硝酮4a的1,3-偶极环加成，然后进行还原性裂解/环化多米诺过程。对映体纯的GPTM通过合成和分离含有（1R）-1-苯基乙胺作为手性助剂的非对映异构中间体而获得。pseudotripeptides分析18，21，和通过FT-IR和NMR的22显示，GPTM衍生物21的酰胺质子在分子内氢键结合在CDCl 3中，而显示DMSO破坏了该氢键。

  DOI：

  10.1021/jo0487653