(2R,3R,6S)-(+)-6-methyl-2-nonyl-4-oxo-piprididne-3-carboxylic acid methyl ester | 372937-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-(+)-6-methyl-2-nonyl-4-oxo-piprididne-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S)-2-methyl-6-nonyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 372937-63-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: CEEZYUAHNKXKPX-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-(+)-6-methyl-2-nonyl-4-oxo-piprididne-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多取代哌啶的不对称合成中的分子内曼尼希反应：树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的简明合成。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-氨基β-酮酸酯与醛和酮的分子内曼尼希反应是合成多取代哌啶的一种新方法，并通过简明的不对称合成枝状生物碱（+）-241D和它的C-4差向异构体

  DOI：

  10.1021/ol0164839
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 在 钯 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2R,3R,6S)-(+)-6-methyl-2-nonyl-4-oxo-piprididne-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多取代哌啶的不对称合成中的分子内曼尼希反应：树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的简明合成。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-氨基β-酮酸酯与醛和酮的分子内曼尼希反应是合成多取代哌啶的一种新方法，并通过简明的不对称合成枝状生物碱（+）-241D和它的C-4差向异构体

  DOI：

  10.1021/ol0164839

文献信息

• Intramolecular Mannich Reaction in the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Piperidines:  Concise Synthesis of the Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Its C-4 Epimer
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Ashwin Rao

  DOI：10.1021/ol0164839

  日期：2001.10.1

  text] The intramolecular Mannich reaction of delta-amino beta-keto esters with aldehydes and ketones is a new methodology for the synthesis of polysubstituted piperidines and is illustrated by the concise asymmetric synthesis of the dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer.

  [反应：见正文]δ-氨基β-酮酸酯与醛和酮的分子内曼尼希反应是合成多取代哌啶的一种新方法，并通过简明的不对称合成枝状生物碱（+）-241D和它的C-4差向异构体