5-bromo-2-pyridine-carboxyimidamine hydrochloride | 1179361-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-pyridine-carboxyimidamine hydrochloride
• 英文别名: 5-Bromopicolinimidamide hydrochloride；5-bromopyridine-2-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 1179361-93-3
• 化学式: C₆H₆BrN₃*ClH
• 分子量: 236.499
• InChiKey: ZUCZAFSQQUCMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 、 5-bromo-2-pyridine-carboxyimidamine hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到2-(5-bromopyridyl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有旋转触发器的分子内电子排列

  摘要：

  我们构建了一个单分子系统，由二茂铁束缚的铜配合物组成，其中氧化还原中心之间的电子转移由分子旋转运动触发。在该化合物中，不对称甲基取代的 2,2'-吡啶基嘧啶配体与二茂铁部分相连，在铜中心周围具有两个异构环反转配位构象。两种异构体结构均通过 X 射线晶体学表征。(1) H NMR 和电化学测量表明，这些异构体在室温下通过嘧啶的旋转相互转化，但该过程在溶液状态下被冻结在 233 K 以下。两种异构体经历不同的氧化还原过程，第一个氧化中心的身份在铜中心和二茂铁之间交替，由 EPR 和紫外可见吸收光谱监测的化学氧化证实。由于单价和二价异构体的相对稳定性不同，化合物的氧化会引起嘧啶的自发异构化。低温下静止状态的氧化从二茂铁中心提取第一个电子。当分子运动因升温而释放时，电子从铜中心移动到二茂铁，导致 EPR 光谱中的铜 (II) 信号增强。同步运动/电子迁移过程被观察为一步紫外-可见吸收光谱转换。由于

  DOI：

  10.1021/ja906684g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基吡啶 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以87%的产率得到5-bromo-2-pyridine-carboxyimidamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有旋转触发器的分子内电子排列

  摘要：

  我们构建了一个单分子系统，由二茂铁束缚的铜配合物组成，其中氧化还原中心之间的电子转移由分子旋转运动触发。在该化合物中，不对称甲基取代的 2,2'-吡啶基嘧啶配体与二茂铁部分相连，在铜中心周围具有两个异构环反转配位构象。两种异构体结构均通过 X 射线晶体学表征。(1) H NMR 和电化学测量表明，这些异构体在室温下通过嘧啶的旋转相互转化，但该过程在溶液状态下被冻结在 233 K 以下。两种异构体经历不同的氧化还原过程，第一个氧化中心的身份在铜中心和二茂铁之间交替，由 EPR 和紫外可见吸收光谱监测的化学氧化证实。由于单价和二价异构体的相对稳定性不同，化合物的氧化会引起嘧啶的自发异构化。低温下静止状态的氧化从二茂铁中心提取第一个电子。当分子运动因升温而释放时，电子从铜中心移动到二茂铁，导致 EPR 光谱中的铜 (II) 信号增强。同步运动/电子迁移过程被观察为一步紫外-可见吸收光谱转换。由于

  DOI：

  10.1021/ja906684g

文献信息

• Intramolecular Electron Arrangement with a Rotative Trigger
  作者：Shoko Kume、Kuniharu Nomoto、Tetsuro Kusamoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/ja906684g

  日期：2009.10.14

  is triggered by molecular rotational motion. In the compound, an asymmetric methyl-substituted 2,2'-pyridylpyrimidine ligand, tethered to the ferrocene moiety, has two isomeric ring-inversion coordination conformations around the copper center. Both isomeric structures were characterized by X-ray crystallography. (1)H NMR and electrochemical measurements revealed that these isomers interconvert through

  我们构建了一个单分子系统，由二茂铁束缚的铜配合物组成，其中氧化还原中心之间的电子转移由分子旋转运动触发。在该化合物中，不对称甲基取代的 2,2'-吡啶基嘧啶配体与二茂铁部分相连，在铜中心周围具有两个异构环反转配位构象。两种异构体结构均通过 X 射线晶体学表征。(1) H NMR 和电化学测量表明，这些异构体在室温下通过嘧啶的旋转相互转化，但该过程在溶液状态下被冻结在 233 K 以下。两种异构体经历不同的氧化还原过程，第一个氧化中心的身份在铜中心和二茂铁之间交替，由 EPR 和紫外可见吸收光谱监测的化学氧化证实。由于单价和二价异构体的相对稳定性不同，化合物的氧化会引起嘧啶的自发异构化。低温下静止状态的氧化从二茂铁中心提取第一个电子。当分子运动因升温而释放时，电子从铜中心移动到二茂铁，导致 EPR 光谱中的铜 (II) 信号增强。同步运动/电子迁移过程被观察为一步紫外-可见吸收光谱转换。由于