tert-butyl 3-((1E)-3-oxo-3-((4R)-2-oxo-phenyloxazolidin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 876307-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((1E)-3-oxo-3-((4R)-2-oxo-phenyloxazolidin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: (R,E)-tert-butyl 3-(3-oxo-3-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(E)-3-oxo-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 876307-10-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: MSABXVLNQVRELV-ARKBFRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((1E)-3-oxo-3-((4R)-2-oxo-phenyloxazolidin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 以46%的产率得到tert-butyl 3-((2S,3R)-3-bromo-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。

  公开号：

  US09308236B2
• 作为产物：
  描述：

  反式吲哚-3-烯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 tert-butyl 3-((1E)-3-oxo-3-((4R)-2-oxo-phenyloxazolidin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。

  公开号：

  US09308236B2

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• Synthesis of (2S,3S)-β-methyltryptophan
  作者：Guoxia Han、Arwel Lewis、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00718-3

  日期：2001.7

  N-alpha-Fmoc-prptected (1S,3S)-beta -methyltryptophan has been synthesized by asymmetric synthesis through the aid of an oxazolidinone auxillary. Coupling of the mixed anhydride of N-ln-Boc-protected indoleacrylic acid to thr oxazolidinone auxiliary was achieved by lithium bromide and N,N-dimethylpyridine (DMAP). This reaction is milder and more convenient to run than the traditional conditions using: butyl lithium, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Macrocyclic Inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 Protein/Protein Interactions
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160340391A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• US9308236B2
  申请人：——

  公开号：US9308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9850283B2
  申请人：——

  公开号：US9850283B2

  公开（公告）日：2017-12-26