(η4-trans-2,4-pentadiene-1-al)Fe(CO)3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (η4-trans-2,4-pentadiene-1-al)Fe(CO)3
• 英文别名: carbon monoxide;iron;(2E)-penta-2,4-dienal
• 化学式: C₈H₆FeO₄
• 分子量: 221.98
• InChiKey: GXBNOCKEPWSONT-PLJHVDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η4-trans-2,4-pentadiene-1-al)Fe(CO)3 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Friedel–Crafts acylation of acyclic (η4-diene)Fe(CO)3 complexes

  摘要：

  Intramolecular cyclization of (eta(4)-diene)Fe(CO)(3) complexes bearing a carboxylic acid chloride functionality at the terminal side chain of the diene ligand produces (sigma, eta(3)-allyl)Fe(CO)(3) complexes, whereas treatment of the acid chloride complexes with Et3N and AlCl3 provides (eta(4)-diene)Fe(CO)(3) complexes containing a cyclopentanone moiety. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00747-0
• 作为产物：
  描述：

  在 HPF₆ 、 NaHCO₃ 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状（1-（酰氧基）戊二烯基）Fe（CO）2 LX和（1-烷氧基戊二烯基）Fe（CO）2 LX盐的合成和反应性（L = CO，PPh 3）

  摘要：

  已经制备了含有末端酰氧基或烷氧基取代基的各种环状和无环的[（戊二烯基）Fe（CO）2 L] X络合物（L ＝ CO，PPh 3）。原位NMR研究表明，对于L = CO的无环序列，稳定性受到溶剂分解反应的限制。无环系列中亲核攻击的位置（ipso为烷氧基，内部为酰氧基）分别表示烷氧基和酰氧基取代基的供电子和吸电子性质。在环状序列中，烷氧基和酰氧基的不同的区域定向能力提供了区域异构取代的环己二烯基盐的通道。[5-（苯甲酰氧基）-2,4-己二烯-1-醇] Fe（CO）2 PPh的Ψ-exo和Ψ-endo立体异构体的晶体结构3（34和35）和[（1,3,4,5-η）-1-（苯甲酰氧基）-2-甲基-3-戊烯-1,5-二基] Fe（CO）2 PPh 3（57）已确定。

  DOI：

  10.1021/om960336a

文献信息

• [Fe(diene)(CO)3] complexes as a guide in stereocontrol. Applications to the asymmetric synthesis of natural products
  作者：Chuuzo Iwata、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/cc9960002497

  日期：——

  The ability of iron tricarbonyl units to control the region- and stereo-chemistry of nucleophilic addition to a neighbouring CX (X = O, N) double bond and 1,5-nucleophilic substitution via a η5-cation intermediate are described. We investigated the potential of acyclic [Fe(diene)(CO)3] complexes as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of natural products. The asymmetric syntheses of (+) and (–)-frontalin, a hydroxyethylidene dipeptide isostere, a piperidine alkaloid (SS20846A), and N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-aminotetradeca- 5,7-dien-3-ol were achieved by using the stereodirecting ability and mobility of the Fe(diene)(CO)3 group. In addion, we developed an efficient method for synthesizing chiral dienal Fe(CO)3 complexes, which are versatile starting materials for the asymmetric synthesis of the biologically active natural products described above.

  三羰基铁单元的区域选择性和立体化学控制能力，可实现对邻近 CX（X = O，N）双键的亲核加成以及通过 η5-阳离子中间体进行的 1，5-亲核取代反应。我们研究了无环 [Fe(二烯)(CO)3] 配合物作为手性辅基用于天然产物的不对称合成潜力。通过利用 Fe(二烯)(CO)3 基团的立体导向能力和迁移性，成功实现了 (+) 和 (–)-frontalin（一种羟乙叉二肽类似物）、一种哌啶生物碱（SS20846A）以及 N-Boc-O-Me-(2R,3S,5E,7E)-2-氨基十四碳-5,7-二烯-3-醇的不对称合成。此外，我们发展了一种高效合成手性二烯醛 Fe(CO)3 配合物的方法，这些配合物作为多功能起始材料，可用于上述生物活性天然产物的不对称合成。
• Franck-Neumann, Michel; Sedrati, Madjid; Mokhi, Mohamed, New Journal of Chemistry, 1990, vol. 14, p. 471 - 480
  作者：Franck-Neumann, Michel、Sedrati, Madjid、Mokhi, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Cyclic and Acyclic (1-(acyloxy)pentadienyl)Fe(CO)₂LX and (1-alkoxypentadienyl)Fe(CO)₂LX Salts (L = CO, PPh₃)
  作者：James A. S. Howell、Andrew G. Bell、Paula J. O'Leary、G. Richard Stephenson、Michelle Hastings、Philip W. Howard、David A. Owen、Andrew J. Whitehead、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1021/om960336a

  日期：1996.10.1

  A variety of cyclic and acyclic [(pentadienyl)Fe(CO)2L]X complexes (L = CO, PPh3) containing terminal acyloxy or alkoxy substituents have been prepared. In situ NMR studies indicate that for the acyclic series where L = CO, stability is limited by solvolysis reactions. The position of nucleophilic attack (ipso for alkoxy, internal for acyloxy) in the acyclic series indicates an electron-donating and

  已经制备了含有末端酰氧基或烷氧基取代基的各种环状和无环的[（戊二烯基）Fe（CO）2 L] X络合物（L ＝ CO，PPh 3）。原位NMR研究表明，对于L = CO的无环序列，稳定性受到溶剂分解反应的限制。无环系列中亲核攻击的位置（ipso为烷氧基，内部为酰氧基）分别表示烷氧基和酰氧基取代基的供电子和吸电子性质。在环状序列中，烷氧基和酰氧基的不同的区域定向能力提供了区域异构取代的环己二烯基盐的通道。[5-（苯甲酰氧基）-2,4-己二烯-1-醇] Fe（CO）2 PPh的Ψ-exo和Ψ-endo立体异构体的晶体结构3（34和35）和[（1,3,4,5-η）-1-（苯甲酰氧基）-2-甲基-3-戊烯-1,5-二基] Fe（CO）2 PPh 3（57）已确定。
• Intramolecular Friedel–Crafts acylation of acyclic (η4-diene)Fe(CO)3 complexes
  作者：Ming-Chang P Yeh、Suen-Chi Chang、Ching-Ju Chang

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00747-0

  日期：2000.4

  Intramolecular cyclization of (eta(4)-diene)Fe(CO)(3) complexes bearing a carboxylic acid chloride functionality at the terminal side chain of the diene ligand produces (sigma, eta(3)-allyl)Fe(CO)(3) complexes, whereas treatment of the acid chloride complexes with Et3N and AlCl3 provides (eta(4)-diene)Fe(CO)(3) complexes containing a cyclopentanone moiety. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.