((1R,3R)-3-Chloro-1,3-diphenyl-propyl)-triphenyl-silane | 159956-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((1R,3R)-3-Chloro-1,3-diphenyl-propyl)-triphenyl-silane
• 英文别名: [(1R,3R)-3-chloro-1,3-diphenylpropyl]-triphenylsilane
• CAS: 159956-92-0
• 化学式: C₃₃H₂₉ClSi
• 分子量: 489.132
• InChiKey: BQTFXXJNGJYHSQ-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R)-3-Chloro-1,3-diphenyl-propyl)-triphenyl-silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-1,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性环氧化物与外消旋α-甲硅烷基有机锂试剂反应，对映选择性合成γ-羟基硅烷，1,3-二醇和环丙烷

  摘要：

  外消旋α-甲硅烷基有机锂试剂2a和2b与（R）-氧化苯乙烯对映选择性地反应，分别生成手性γ-羟基硅烷3a和3b。从这些γ-羟基硅烷容易以对映体纯的形式获得手性1，3-二醇4和环丙烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78483-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((1R,3R)-3-Chloro-1,3-diphenyl-propyl)-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过手性环氧化物与外消旋α-甲硅烷基有机锂试剂反应，对映选择性合成γ-羟基硅烷，1,3-二醇和环丙烷

  摘要：

  外消旋α-甲硅烷基有机锂试剂2a和2b与（R）-氧化苯乙烯对映选择性地反应，分别生成手性γ-羟基硅烷3a和3b。从这些γ-羟基硅烷容易以对映体纯的形式获得手性1，3-二醇4和环丙烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78483-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-hydroxysilanes, 1,3-diols and cyclopropanes by reaction of a chiral epoxide with a racemic α-silyl organolithium reagent
  作者：E.J. Corey、Zhuoliang Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78483-8

  日期：1994.11

  The racemic α-silyl organolithium reagents 2a and 2b react with (R)-styrene oxide enantioselectively to produce the chiral γ-hydroxysilanes 3a and 3b, respectively. The chiral 1,3-diol 4 and cyclopropane 7 are readily obtained in enantiomerically pure form from these γ-hydroxysilanes.

  外消旋α-甲硅烷基有机锂试剂2a和2b与（R）-氧化苯乙烯对映选择性地反应，分别生成手性γ-羟基硅烷3a和3b。从这些γ-羟基硅烷容易以对映体纯的形式获得手性1，3-二醇4和环丙烷7。