3,3-dimethyl-2-oxobutyric acid 5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl methyl ester | 915096-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxobutyric acid 5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl methyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate
• CAS: 915096-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₆
• 分子量: 379.373
• InChiKey: MMJBQQMRDOIWLO-AKAIJSEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxobutyric acid 5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of inhibitors of pantothenate synthetase

  摘要：

  泛酸盐合成酶催化ATP依赖的D-泛解酸和β-丙氨酸缩合形成泛酸盐的过程。设计了十种反应中间物泛酰腺苷酸的类似物作为酶的潜在抑制剂，其中磷酸二酯被酯或磺胺甲基所取代。这些酯类都是较弱的竞争性抑制剂，而磺胺甲基类则更具活性，与其更接近于泛酰腺苷酸中间体的结构相似性相符。

  DOI：

  10.1039/b609482a

文献信息

• The design and synthesis of inhibitors of pantothenate synthetase
  作者：Kellie L. Tuck、S. Adrian Saldanha、Louise M. Birch、Alison G. Smith、Chris Abell

  DOI：10.1039/b609482a

  日期：——

  Pantothenate synthetase catalyses the ATP-dependent condensation of D-pantoate and β-alanine to form pantothenate. Ten analogues of the reaction intermediate pantoyl adenylate, in which the phosphodiester is replaced by either an ester or sulfamoyl group, were designed as potential inhibitors of the enzyme. The esters were all modest competitive inhibitors, the sulfamoyls were more potent, consistent with their closer structural similarity to the pantoyl adenylate intermediate.

  泛酸盐合成酶催化ATP依赖的D-泛解酸和β-丙氨酸缩合形成泛酸盐的过程。设计了十种反应中间物泛酰腺苷酸的类似物作为酶的潜在抑制剂，其中磷酸二酯被酯或磺胺甲基所取代。这些酯类都是较弱的竞争性抑制剂，而磺胺甲基类则更具活性，与其更接近于泛酰腺苷酸中间体的结构相似性相符。