N-[2-(6-氯-5-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)乙基]乙酰胺 | 85741-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(6-氯-5-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: 5-methoxy-6-chloro-3-β-acetamidoethylbenzothiophene
• 英文别名: 5-methoxy-6-chloro-3-(2'-acetamidoethyl)benzothiophene；N-[2-(6-chloro-5-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 85741-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 283.779
• InChiKey: DHLPNXQGHOFZAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 磷酸酐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 硼烷 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[2-(6-氯-5-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十七。5-甲氧基-6-卤-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200651

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXVI. 5-methoxy-6-chloro-3-β-acetamidoethylbenzo[<i>b</i>]thiophene, a blocked analog of melatonin
  作者：E. Campaigne、Homer A. Smith、J. S. Sandhu、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570200113

  日期：1983.1

  A potential anti-ovulatory agent, 5-methoxy-6-chloro-3-β-acetamidoethylbenzo[b]thiophene, a sulfur analog of melatonin having the 6-position blocked to inhibit oxidative metabolism, has been synthesized from 3-hydroxy-4-chloroacetophenone.

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。
• CAMPAIGNE, E.;SMITH, H. A. ,, JR;SANDHU, J. S.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 55-59
  作者：CAMPAIGNE, E.、SMITH, H. A. ,, JR、SANDHU, J. S.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPAIGNE, E.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1697-1703
  作者：CAMPAIGNE, E.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[b[thiophene derivatives and process for producing the same
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1362854B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXVII. 5-methoxy-6-halo-3-β-acetamidoethylbenzo[<i>b</i>]thiophenes, blocked analogs of melatonin
  作者：E. Campaigne、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570200651

  日期：1983.11

  The preparation of the 6-fluoro and 6-chloro analogs of the title compound is described, in a seven-step synthesis giving 30-40% overall yields. All intermediates have been isolated and characterized, including important by-products, such as the corresponding benzo[b]thienyl-3-acetic acids, and 3-methylbenzo[b]thiophenes. Cyclization of the 3-halo-4-methoxyphenylthioacetoacetic esters gave more ortho-cyclization

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。