4-Methyl-spiro[4.5]dec-2-en-1-one | 79402-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methylspiro[4.5]dec-2-en-1-one；1-methylspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 79402-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RLBGIXJKRDJNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutanone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以8%的产率得到4-Methyl-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮和环己烯酮通过2-乙烯基环丁酮的酸催化1，2-和1,3-酰基迁移而环化。重排路线为螺和角取代的稠合环戊烯酮。

  摘要：

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92932-6

文献信息

• MATZ J. R.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2459-2462
  作者：MATZ J. R.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentenone and cyclohexenone annulations via acid-catalyzed 1,2- and 1,3-acyl migration of 2-vinylcyclobutanones. Rearrangement route to spiro- and angularly substituted fused-cyclopentenones.
  作者：James R. Matz、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92932-6

  日期：1981.1

  In the presence of acid, 2-alkyl-2-vinylcyclobutanones rearrange mainly by a 1,2-acyl migration to give cyclopentenones while 2-vinylcyclobutanones lacking 2-alkyl substituents undergo a 1,3-acyl migration to produce cyclohexenones; the former rearrangement can be used to produce angularly substituted fused bicyclic systems.

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。