6-Fluoro-3-pyridin-4-ylmethyl-1H-indole | 384803-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-3-pyridin-4-ylmethyl-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 384803-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: YZNSSHFGLRNMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-3-pyridin-4-ylmethyl-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-fluoro-3-<(4-piperidinyl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基碘化镁 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-Fluoro-3-pyridin-4-ylmethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010

文献信息

• A new efficient synthesis of 3-(4-pyridinyl)methylindoles
  作者：Ping Zhou、Yanfang Li、Kristin L Meagher、Richard G Mewshaw、Boyd L Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01525-8

  日期：2001.10

  A new efficient method for the preparation of 3-(4-pyridinyl)methylindoles has been developed. The new method involves coupling of indoles with 4-pyidinecarboxaldehyde to give 3-indolyl 4-pyridinyl methanols, which upon treatment xvith tricthylsilane in the presence of trifluoroacetic acid afford 3-(4-pyridinyl)methylindoles in 64-76% overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.