Carbon monoxide;cyclohexa-2,4-dien-1-one;iron | 74242-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbon monoxide;cyclohexa-2,4-dien-1-one;iron
• CAS: 74242-52-7
• 化学式: C₉H₆FeO₄
• 分子量: 233.991
• InChiKey: NFNFQNKKHYYFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbon monoxide;cyclohexa-2,4-dien-1-one;iron 生成 carbon monoxide;ethyl (2E)-2-cyclohexa-2,4-dien-1-ylideneacetate;iron
  参考文献：
  名称：

  STEPHENSON, G. RICHARD;VOYLE, MARTYN;WILLIAMS, SARAH, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3979-3982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三羰基-1,4-二甲氧基环己-1,3-二烯铁 、 硫酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRCH A. J.; KELLY L. F.; THOMPSON D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, 1, NO 4, 1006-1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 10. Preparations and some reactions of tricarbonyl-1,3- and -1,4-dimethoxycyclohexa-1,3-dieneiron and related compounds: the preparation of the tricarbonyl-3-methoxycyclohexadienyliumiron cation
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、David J. Thompson

  DOI：10.1039/p19810001006

  日期：——

  Tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations can be regarded as synthetic equivalents, depending on the reaction sequence, either of specific aryl cations or, in the case of methoxy-derivatives, of cations derived from cyclohex-2-enones. An important series can be entered through the symmetrical 3-methoxy cation (32, R1= R2= H, R3= OMe) made efficiently for the first time from tricarbonyl-1,3-dimethoxycyclohexa-1

  三羰基环己二烯基亚铁阳离子可被视作合成的等价物，具体取决于反应顺序，是特定的芳基阳离子，还是在甲氧基衍生物的情况下，衍生自环己-2-烯酮的阳离子。一个重要的系列可以通过对称的3-甲氧基阳离子输入（32，R 1 = R 2 = H，R 3 = OME）有效地进行从三羰基-1,3- dimethoxycyclohexa -1,3- dieneiron第一次（ 18）。它在合成上等效于一个meta-甲氧基-苯阳离子或环己-2-烯酮的5-阳离子。可以基于三羰基环己2,4-二烯酮铁（33）衍生物的1位亲核反应以及（33）及其3-甲氧基（35）和4-甲氧基的有效合成来定义另一系列芳族等同物（37）描述了派生词。这些反应的前体需要1,3-或1,4-二甲氧基环己二烯的有效络合，这可以使用发生OMe损失的共轭而非未共轭的1,4-二烯进行。在一些1-吗啉代环己-1,3-二烯的配合物的制备和使用中描述了相关的方法。讨论了一些机制。
• Synthesis and Reactivity of Cyclic and Acyclic (1-(acyloxy)pentadienyl)Fe(CO)₂LX and (1-alkoxypentadienyl)Fe(CO)₂LX Salts (L = CO, PPh₃)
  作者：James A. S. Howell、Andrew G. Bell、Paula J. O'Leary、G. Richard Stephenson、Michelle Hastings、Philip W. Howard、David A. Owen、Andrew J. Whitehead、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1021/om960336a

  日期：1996.10.1

  A variety of cyclic and acyclic [(pentadienyl)Fe(CO)2L]X complexes (L = CO, PPh3) containing terminal acyloxy or alkoxy substituents have been prepared. In situ NMR studies indicate that for the acyclic series where L = CO, stability is limited by solvolysis reactions. The position of nucleophilic attack (ipso for alkoxy, internal for acyloxy) in the acyclic series indicates an electron-donating and

  已经制备了含有末端酰氧基或烷氧基取代基的各种环状和无环的[（戊二烯基）Fe（CO）2 L] X络合物（L ＝ CO，PPh 3）。原位NMR研究表明，对于L = CO的无环序列，稳定性受到溶剂分解反应的限制。无环系列中亲核攻击的位置（ipso为烷氧基，内部为酰氧基）分别表示烷氧基和酰氧基取代基的供电子和吸电子性质。在环状序列中，烷氧基和酰氧基的不同的区域定向能力提供了区域异构取代的环己二烯基盐的通道。[5-（苯甲酰氧基）-2,4-己二烯-1-醇] Fe（CO）2 PPh的Ψ-exo和Ψ-endo立体异构体的晶体结构3（34和35）和[（1,3,4,5-η）-1-（苯甲酰氧基）-2-甲基-3-戊烯-1,5-二基] Fe（CO）2 PPh 3（57）已确定。
• Absolute configuration of some tricarbonyl(cyclohexadiene)iron complexes
  作者：Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1039/c39800000857

  日期：——

  The absolute configurations of the complexes (1) and (6), obtained by chiral transfer of Fe(CO)3 to the dienes, have been determined by transformation into the known terpenes cryptone and phellandrene.

  通过将Fe（CO）3手性转移至二烯而获得的配合物（1）和（6）的绝对构型已通过转化为已知的萜烯隐孢子烯和凤尾烯而确定。
• Complementary regioselection in nucleophile additions to cationic η⁵-cyclohexadienyl iron complexes
  作者：G. Richard Stephenson、Philip W. Howard、David A. Owen、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1039/c39910000641

  日期：——

  1-Alkoxy and 1-acetoxy substituted tricarbonyl(η5-cyclohexadienyl)iron(1+) complexes undergo reactions with nucleophiles at opposite ends of the π-system in a reversal of regiocontrol that offers novel possibilities for complementary control strategies in applications in asymmetric synthesis, since the two series of complexes can be obtained from the same precursor.

  1-烷氧基和1-乙酰氧基取代的三羰基（η 5 -cyclohexadienyl）铁（1+）络合物经历与在该π体系的相对端部的亲核试剂的反应在区域控制的反转，在非对称应用互补的控制策略提供新的可能性由于可以从相同的前体获得两个系列的配合物，因此可以进行合成。
• Knoelker, Hans-Joachim; Bauermeister, Michael; Pannek, Joern-Bernd, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2783 - 2794
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Bauermeister, Michael、Pannek, Joern-Bernd

  DOI：——

  日期：——