allyl cis-3-ethyl-2-methylindoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl cis-3-ethyl-2-methylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,3R)-3-ethyl-2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WHJOOJKIIHHKGI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-1H-indole 在 吡啶 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl cis-3-ethyl-2-methylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法立体选择性合成2,3-二取代的吲哚啉非对映异构体

  摘要：

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。

  DOI：

  10.1021/jo301307q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoline Diastereoisomers by Chemoenzymatic Processes
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/jo301307q

  日期：2012.9.21

  structural motifs such as C-2 and C-3 substitutions (alkyl or aryl), cis/trans relative stereochemistry and functionalization of the aromatic ring (fluoro, methyl or methoxy groups) have been efficiently prepared through Fischer indolization and subsequent diastereoselective reduction of the unprotected indoles. Combination of Candida antarctica lipase type A and allyl 3-methoxyphenyl carbonate has been

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。