(+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-acetyl-4-methyl-phenyl ester | 525599-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-acetyl-4-methyl-phenyl ester
• CAS: 525599-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MGNOJBBJPUDGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-acetyl-4-methyl-phenyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-[1-(dimethoxyphosphoryloxy)vinyl]-4-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  色酮的2-取代的3-膦酸衍生物的新系列。 第二部分 合成，体外烷基化和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  （±）-O-乙酰基扁桃酰氯分别与2-羟基钠或2-羟基钠反应的产物2-羟基-5-甲基苯乙酮 被溴化并与 亚磷酸三甲酯得到Perkov产物4a和4b，Wittig型产物6a和6b以及标题为的3-膦衍生物色酮，7a {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-4 H-色烯}和7b {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-6-甲基-4 H-色烯}。 酯类 7a和7b经受了酸性水解 给相应的 膦酸 8a和8b，以及意外的膦酸内酯9a和9b。他们也接受了苄胺形成相应的环状膦酰基内酯盐（10a和10b）。衍生物图4a，b，图6a，b - 10a中，b是为测试体外的烷基化活性，而化合物7A，7B和图9A中为测试体内抗肿瘤活性。如通过在体外Preussmann测试中，化合物4，6和7具有强烷基化活性。化合物10具有中等潜力烷基化，而其余​​化合

  DOI：

  10.1039/b205800f
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-hydroxy-5-methyl-acetophenone 、 乙酰扁桃酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以92.6%的产率得到(+/-)-acetoxyphenylacetic acid 2-acetyl-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  色酮的2-取代的3-膦酸衍生物的新系列。 第二部分 合成，体外烷基化和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  （±）-O-乙酰基扁桃酰氯分别与2-羟基钠或2-羟基钠反应的产物2-羟基-5-甲基苯乙酮 被溴化并与 亚磷酸三甲酯得到Perkov产物4a和4b，Wittig型产物6a和6b以及标题为的3-膦衍生物色酮，7a {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-4 H-色烯}和7b {2- [1-（±）-乙酰氧基苄基] -3-（二甲氧基磷酰基）-4-氧代-6-甲基-4 H-色烯}。 酯类 7a和7b经受了酸性水解 给相应的 膦酸 8a和8b，以及意外的膦酸内酯9a和9b。他们也接受了苄胺形成相应的环状膦酰基内酯盐（10a和10b）。衍生物图4a，b，图6a，b - 10a中，b是为测试体外的烷基化活性，而化合物7A，7B和图9A中为测试体内抗肿瘤活性。如通过在体外Preussmann测试中，化合物4，6和7具有强烷基化活性。化合物10具有中等潜力烷基化，而其余​​化合

  DOI：

  10.1039/b205800f