2-chloro-4-(p-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene | 158837-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-(p-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiophene
• CAS: 158837-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClOS
• 分子量: 300.809
• InChiKey: BMQHNCSLJQXSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(p-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)噻吩 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-chloro-4-(p-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187

文献信息

• Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2187-2194
  作者：Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。