4-methoxybenzocyclobutenylmethanol | 60100-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzocyclobutenylmethanol
• 英文别名: (3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)methanol
• CAS: 60100-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RNXMUVOGHIAFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzocyclobutenylmethanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-Methyl-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-eth-(E)-ylidene]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的简便开环反应：在合成维生素D 3中的应用

  摘要：

  描述了芳基亚磺酰基，芳基磺酰基和二苯基膦酰基碳负离子取代基对双环[4.2.0]-辛-1-（6）-烯衍生物的环丁烯开环反应的非凡加速作用。还讨论了这种新型反应的范围和局限性，以及由此方法生成的二烯在合成维生素D 3中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91875-7

文献信息

• Concerted ring-opening reaction of cyclobutenes. The extraordinary accelerating effects of arylsulfoxy and sulfonyl carbanion substituents
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Hideo Nemoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja00395a063

  日期：1981.3
• A facile ring-opening reaction of cyclobutenes: application to a synthesis of vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Koji Suzuki、Masayoshi Tsubuki、Kayoko Minemura、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani、Hiroko Furuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91875-7

  日期：1983.1

  The extraordinary accelerating effects of arylsulfinyl, arylsulfonyl, and diphenylphosphinoyl carbanion substituents for cyclobutene ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]-oct-l(6)-ene derivatives are described. The scope and limitation of this new type of reaction, and the application of the dienes so generated by this method for the synthesis of vitamin D3, are also discussed.

  描述了芳基亚磺酰基，芳基磺酰基和二苯基膦酰基碳负离子取代基对双环[4.2.0]-辛-1-（6）-烯衍生物的环丁烯开环反应的非凡加速作用。还讨论了这种新型反应的范围和局限性，以及由此方法生成的二烯在合成维生素D 3中的应用。