(1Z,3R,4R,5E,7S)-1-chloro-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-nona-1,5-dien-4-ol | 253156-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R,4R,5E,7S)-1-chloro-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-nona-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (1Z,3R,4R,5E,7S)-1-chloro-3,5,7-trimethyl-9-phenylnona-1,5-dien-4-ol
• CAS: 253156-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO
• 分子量: 292.849
• InChiKey: UWDJUAVSXFMRLK-WERRWILVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4R,5E,7S)-1-chloro-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-nona-1,5-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 2,5-二甲基吡啶 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2E,4R,5R,6E,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-phenyl-2,6-decadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-9 to C-18 Building Block of the Phenalamides

  摘要：

  在合成苯甲酰胺 A2 的过程中，合成了 C-9 至 C-18 结构单元 6。对映体纯度为 (E)-δ-chlorocrotylboronate (4) 的伊文思噁唑烷酮 12 通过烷基化反应和巴豆硼化反应生成了立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19806
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexen-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1Z,3R,4R,5E,7S)-1-chloro-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-nona-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-9 to C-18 Building Block of the Phenalamides

  摘要：

  在合成苯甲酰胺 A2 的过程中，合成了 C-9 至 C-18 结构单元 6。对映体纯度为 (E)-δ-chlorocrotylboronate (4) 的伊文思噁唑烷酮 12 通过烷基化反应和巴豆硼化反应生成了立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19806

文献信息

• Total Synthesis of Phenalamide A₂
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Thorsten Rohde、Eckart Haeberlin、Frank Schäfer

  DOI：10.1021/ol990944x

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.
• Synthesis of a C-9 to C-18 Building Block of the Phenalamides
  作者：Reinhard Hoffmann、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-19806

  日期：——

  In the context of a synthesis of phenalamide A2, the C-9 to C-18 building block 6 was synthesized. The stereogenic centers were generated by alkylation of an Evans oxazolidinone 12 and by a crotylboration reaction using the enantiomerically pure (E)-α-chlorocrotylboronate (4).

  在合成苯甲酰胺 A2 的过程中，合成了 C-9 至 C-18 结构单元 6。对映体纯度为 (E)-δ-chlorocrotylboronate (4) 的伊文思噁唑烷酮 12 通过烷基化反应和巴豆硼化反应生成了立体中心。