(2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexen-ol | 186895-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexen-ol
• CAS: 186895-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BGDTZLLJODRBPP-CVCOIXHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexen-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 水合锰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexen-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-9 to C-18 Building Block of the Phenalamides

  摘要：

  在合成苯甲酰胺 A2 的过程中，合成了 C-9 至 C-18 结构单元 6。对映体纯度为 (E)-δ-chlorocrotylboronate (4) 的伊文思噁唑烷酮 12 通过烷基化反应和巴豆硼化反应生成了立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19806

文献信息

• Total Synthesis of Phenalamide A₂
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Thorsten Rohde、Eckart Haeberlin、Frank Schäfer

  DOI：10.1021/ol990944x

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.