4-phenyl-2-(2-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole | 957761-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(2-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole
• 英文别名: 4-phenyl-N-(1-pyridin-3-ylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 957761-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: XDEXSXZCSZRPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenyl-2-(2-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  肼基芳基噻唑基吡啶支架：合成，结构表征，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和计算机研究

  摘要：

  阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖是α-葡萄糖苷酶的抑制剂，并在临床上用于II型糖尿病的治疗。但是，许多不利影响也与之相关。因此，开发新的治疗剂是药物化学研究的最大兴趣。当前的研究是基于新α-葡萄糖苷酶抑制剂的鉴定。为此，通过两步反应合成了基于肼基芳基噻唑的吡啶衍生物1–39，并通过光谱技术EI-MS，HREI-MS，1 H-和13 C NMR进行了全面表征。然而，NOESY证实了亚胺键的立体化学。所有化合物均经过体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现有源很多倍（IC 50  = 1.40±0.01-236.10±2.20  μ M）相比，具有IC的标准阿卡波糖50的856.45±5.60值 μ M的限定的结构-活性关系是为了推测取代基对抑制活性的影响而进行的实验，预测与负诱导作用较小的取代基相比，负诱导作用较大的取代基在活性中起重要作用。但是，为了更好地了解配体酶的相互作用，还进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.041

文献信息

• Exploring 4-substituted-2-thiazolylhydrazones from 2-, 3-, and 4-acetylpyridine as selective and reversible hMAO-B inhibitors
  作者：Paola Chimenti、Anél Petzer、Simone Carradori、Melissa D’Ascenzio、Romano Silvestri、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Jacobus P. Petzer、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.032

  日期：2013.8

  A series of 4-substituted-2-thiazolylhydrazone derivatives have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase (hMAO) A and B inhibitory activity. Our findings confirmed that the substitution at C4 of the thiazole ring was important to obtain highly potent and selective hMAO-B inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Moreover, these derivatives were endowed with a reversible mechanism of enzyme inhibition. Molecular modelling studies were performed to rationalize the recognition of all inhibitors with respect to hMAO-A and -B isoforms. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.