3'(2')-O-L-Phenylalanyl-adenosin | 25164-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'(2')-O-L-Phenylalanyl-adenosin
• 英文别名: O^2'-phenylalanyl-adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 25164-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 414.421
• InChiKey: HNZZMZXBRAIYLA-URQYDQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylalanine ethyl phosphate 、 腺苷 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 生成 (S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-amino-3-phenylpropanoate 、 3'(2')-O-L-Phenylalanyl-adenosin
  参考文献：
  名称：

  不含仿生保护基的2'，3'选择性核苷和核苷酸氨基酰化†

  摘要：

  可以制备不含氨基保护基的氨基酰基磷酸单酯，并将其直接用于镧促进的核苷和核苷酸的2'或3'-羟基选择性单酰基化。例如，在水缓冲液中存在镧离子的情况下，磷酸苯丙氨酰基乙基磷酸酯与核糖核苷的2'或3'-羟基和核苷酸迅速形成酯。氨酰基磷酸的低聚比酯的形成慢得多，并且不是竞争性的过程。试剂的竞争性水解缓慢。通过扩展，该途径应提供简化的通向tRNA的合成氨基酰化衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00795a

文献信息

• Biomimetic protecting-group-free 2′, 3′-selective aminoacylation of nucleosides and nucleotides
  作者：Sohyoung Her、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/c0ob00795a

  日期：——

  Aminoacyl phosphate monoesters can be prepared free of an amino-protecting group and used directly in lanthanum-promoted selective monoacylation of either the 2′ or 3′-hydroxyl of nucleosides and nucleotides. For example, phenylalanyl ethyl phosphate rapidly forms esters with either of the 2′ or 3′-hydroxyls of ribonucleosides and nucleotides in the presence of lanthanum ions in aqueous buffer. Oligomerization

  可以制备不含氨基保护基的氨基酰基磷酸单酯，并将其直接用于镧促进的核苷和核苷酸的2'或3'-羟基选择性单酰基化。例如，在水缓冲液中存在镧离子的情况下，磷酸苯丙氨酰基乙基磷酸酯与核糖核苷的2'或3'-羟基和核苷酸迅速形成酯。氨酰基磷酸的低聚比酯的形成慢得多，并且不是竞争性的过程。试剂的竞争性水解缓慢。通过扩展，该途径应提供简化的通向tRNA的合成氨基酰化衍生物的一般途径。