(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-vic-dihydroxyethan | 105378-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-vic-dihydroxyethan
• 英文别名: 1-(1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 105378-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: YBBOKXSCIDZPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-vic-dihydroxyethan 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯啉嗪-5-基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  消炎剂 2,3-二氢-1H-吡咯嗪，第 9 版 1)。6.7-diphenyl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-乙醛（DADHP-5-乙醛）的合成与氧化

  摘要：

  在酸催化下脱水生成标题化合物3的二醇2可通过吡咯嗪基取代的草酸衍生物1a和1b获得。在3的PDC氧化过程中，C-5侧链被分解为醛5和内酰胺6。二醇2具有弱抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190605
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-oxalsaeurechlorid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-vic-dihydroxyethan
  参考文献：
  名称：

  消炎剂 2,3-二氢-1H-吡咯嗪，第 9 版 1)。6.7-diphenyl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-乙醛（DADHP-5-乙醛）的合成与氧化

  摘要：

  在酸催化下脱水生成标题化合物3的二醇2可通过吡咯嗪基取代的草酸衍生物1a和1b获得。在3的PDC氧化过程中，C-5侧链被分解为醛5和内酰胺6。二醇2具有弱抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190605

文献信息

• DANNHARDT, G.;STEINDL, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 500-505
  作者：DANNHARDT, G.、STEINDL, L.

  DOI：——

  日期：——
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 9. Mitt.1). Synthese und Oxidation von 6.7-Diphenyl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-acetaldehyd (DADHP-5-acetaldehyd)
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190605

  日期：——

  pyrrolizinylsubstituierten Oxalsäurederivate 1a bzw. 1b wird das Diol 2 zugänglich, das unter Säurekatalyse zur Titelverbindung 3 dehydratisiert wird. Bei der PDC‐Oxidation von 3 erfolgt Abbau der C‐5‐Seitenkette zum Aldehyd 5 und zum Lactam 6. Das Diol 2 besitzt schwache antiphlogistische Aktivität.

  在酸催化下脱水生成标题化合物3的二醇2可通过吡咯嗪基取代的草酸衍生物1a和1b获得。在3的PDC氧化过程中，C-5侧链被分解为醛5和内酰胺6。二醇2具有弱抗炎活性。