3(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl bromide | 188723-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl bromide
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 3-(3-bromopropyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(3-bromopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 188723-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNO₂
• 分子量: 306.243
• InChiKey: UMRCMCAKFKYCQF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S,R)-1-{3(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({3(R)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-[（（4-氯苯氧基）甲基]苯并咪唑类化合物作为选择性神经肽Y Y1受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4

  DOI：

  10.1021/jm9706630
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙烯酸乙酯 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-[（（4-氯苯氧基）甲基]苯并咪唑类化合物作为选择性神经肽Y Y1受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4

  DOI：

  10.1021/jm9706630

文献信息

• Benzimidzolyl neuropeptide Y receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020007071A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  This invention provides a series of substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides methods employing these substituted benzimidazoles as well as pharmaceutical formulations with comprise as an active ingredient one or more of these compounds.

  这项发明提供了一系列替代苯并咪唑，这些化合物可用于治疗或预防与神经肽Y过量有关的疾病。此外，该发明还提供了使用这些替代苯并咪唑的方法以及包含这些化合物中的一种或多种作为活性成分的制药配方。
• INDOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0789688A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• EP0789688A4
  申请人：——

  公开号：EP0789688A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• US6255494B1
  申请人：——

  公开号：US6255494B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• [EN] INDOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DU NEUROPEPTIDE Y INDOLYLE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997009308A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) This invention provides a series of substituted indoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides the novel substituted indoles as well as pharmaceutical formulations which comprise as an active ingredient one or more of these substituted indoles.(FR) Cette invention a pour objet une série d'indoles substitués utiles pour traiter ou prévenir une pathologie associée à un excès de neuropeptide Y. On décrit les nouveaux indoles substitués ainsi que des formulations pharmaceutiques comprenant comme ingrédient actif au moins un desdits indoles substitués.