2,4-dinitrothiazole | 88997-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dinitrothiazole
• 英文别名: 2,4-dinitro-1,3-thiazole
• CAS: 88997-02-8
• 化学式: C₃HN₃O₄S
• 分子量: 175.125
• InChiKey: DCRQGZJJUFKWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻唑 在 dinitrogen tetroxide 、 三氟化硼 、 二氧化氮 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dinitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dinitrothiazole. The Boron Trifluoride—Nitrogen Tetroxide Nitration of 2-Nitrothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a551

文献信息

• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。