methyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide | 757237-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide
• 英文别名: Methyl (rs)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidine-2-acetate 1,1-dioxide；benzyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,1-dioxothiazetidin-3-yl]acetate
• CAS: 757237-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: RIWOTFKXDOCEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[(RS)-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazetidin-3-yl]acetyl}-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 β-sultam-3-acetic acid benzylester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.28h， 以87%的产率得到methyl (RS)-3-(benzyloxycarbonylmethyl)-1,2-thiazetidin-2-acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2