(S)-3-(4-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)phenyl)-N-phenyl-2-(3-phenylpropanamido)propanamide | 1323433-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)phenyl)-N-phenyl-2-(3-phenylpropanamido)propanamide
• 英文别名: (2S)-3-[4-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy]phenyl]-N-phenyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanamide
• CAS: 1323433-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: SEUBTQOBAJMDTR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl)phenoxy)acetate 在 羟胺钾盐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-3-(4-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)phenyl)-N-phenyl-2-(3-phenylpropanamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于酪氨酸的异羟肟酸类似物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他一些疾病的有希望的靶标。在此，基于我们先前报道的基于四氢异喹啉的异羟肟酸的结构，设计并合成了一系列基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物作为HDACs抑制剂。与基于四氢异喹啉的异羟肟酸相比，基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物表现出更强的HDAC8抑制活性。但是，对几种选定的基于酪氨酸的异羟肟酸的抗增殖活性和HeLa细胞核提取物的抑制作用是中等的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.046

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of tyrosine-based hydroxamic acid analogs as novel histone deacetylases (HDACs) inhibitors
  作者：Yingjie Zhang、Jinhong Feng、Chunxi Liu、Hao Fang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.046

  日期：2011.8

  Histone deacetylases (HDACs) are a promising target for treating cancer and some other disorders. Herein, based on the structure of our previously reported tetrahydroisoquinoline-based hydroxamic acids, a novel series of tyrosine-based hydroxamic acid derivatives was designed and synthesized as HDACs inhibitors. Compared with tetrahydroisoquinoline-based hydroxamic acids, tyrosine-based hydroxamic

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他一些疾病的有希望的靶标。在此，基于我们先前报道的基于四氢异喹啉的异羟肟酸的结构，设计并合成了一系列基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物作为HDACs抑制剂。与基于四氢异喹啉的异羟肟酸相比，基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物表现出更强的HDAC8抑制活性。但是，对几种选定的基于酪氨酸的异羟肟酸的抗增殖活性和HeLa细胞核提取物的抑制作用是中等的。