N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-phenyl-L-tyrosinamide | 179631-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-phenyl-L-tyrosinamide
• 英文别名: tert-butyl (3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate；Boc-L-tyrosine anilide；(S)-tert-butyl (3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate；BocL-TyrAN；tert-butyl N-[(2S)-1-anilino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 179631-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: QMZNSORKFBTVJJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-phenyl-L-tyrosinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Molecularly Imprinted Polymer for the Reconstruction of a Molecular Recognition Region

  摘要：

  辅因子结合蛋白模拟物是通过基于金属卟啉的氨基酸衍生物的共价分子印迹来制备的，其中通过在印迹过程后从所得聚合物中去除模板和卟啉部分来获得apo型支架，并且当卟啉衍生物被作为辅助因子掺入以产生全型结合位点，诱导对映选择性并识别目标氨基酸的手性。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1028
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-phenyl-L-tyrosinamide
  参考文献：
  名称：

  基于酪氨酸的异羟肟酸类似物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他一些疾病的有希望的靶标。在此，基于我们先前报道的基于四氢异喹啉的异羟肟酸的结构，设计并合成了一系列基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物作为HDACs抑制剂。与基于四氢异喹啉的异羟肟酸相比，基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物表现出更强的HDAC8抑制活性。但是，对几种选定的基于酪氨酸的异羟肟酸的抗增殖活性和HeLa细胞核提取物的抑制作用是中等的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.046

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• A New Catch-and-release Purification Method Using a Levulinyl Group as a Tag and Its Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Minoru Izumi、Ritsu Okamoto、Mizuho Sato、Shuhei Nakajima、Naomichi Baba、Koichi Fukase

  DOI：10.1246/cl.2008.1030

  日期：2008.10.5

  Products possessing a levulinyl group were selectively isolated from reaction mixtures using a new resin-capture method and a polymer-supported aminooxy group. Successive treatment with NaOH in MeOH readily liberated purified products from the resins. Applications of this method to oligosaccharide syntheses are described.

  利用一种新的树脂捕获方法和一种聚合物支撑的氨基氧基，从反应混合物中选择性地分离出了具有乙酰基的产物。在 MeOH 中用 NaOH 进行连续处理，很容易从树脂中分离出纯化产物。介绍了这种方法在寡糖合成中的应用。
• Late‐Stage Modification of Oligopeptides by Nickel‐Catalyzed Stereoselective Radical Addition to Dehydroalanine
  作者：Xiaoxu Qi、Subramanian Jambu、Yining Ji、Kevin M. Belyk、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora、Neil A. Strotman、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.202213315

  日期：2022.11.25

  Radical addition to the dehydroalanine (Dha) residue of a peptide could diversify the peptide sequence with noncanonical residues, but this strategy is currently limited by the lack of control over the stereochemistry. This work addresses this important challenge by applying chiral nickel catalysts to control the stereoselective radical addition to Dha on oligopeptides.

  对肽的脱氢丙氨酸 (Dha) 残基进行自由基添加可以使具有非规范残基的肽序列多样化，但该策略目前由于缺乏对立体化学的控制而受到限制。这项工作通过应用手性镍催化剂来控制寡肽上 Dha 的立体选择性自由基加成，解决了这一重要挑战。
• Design, synthesis and biological evaluation of tyrosine-based hydroxamic acid analogs as novel histone deacetylases (HDACs) inhibitors
  作者：Yingjie Zhang、Jinhong Feng、Chunxi Liu、Hao Fang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.046

  日期：2011.8

  Histone deacetylases (HDACs) are a promising target for treating cancer and some other disorders. Herein, based on the structure of our previously reported tetrahydroisoquinoline-based hydroxamic acids, a novel series of tyrosine-based hydroxamic acid derivatives was designed and synthesized as HDACs inhibitors. Compared with tetrahydroisoquinoline-based hydroxamic acids, tyrosine-based hydroxamic

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他一些疾病的有希望的靶标。在此，基于我们先前报道的基于四氢异喹啉的异羟肟酸的结构，设计并合成了一系列基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物作为HDACs抑制剂。与基于四氢异喹啉的异羟肟酸相比，基于酪氨酸的异羟肟酸衍生物表现出更强的HDAC8抑制活性。但是，对几种选定的基于酪氨酸的异羟肟酸的抗增殖活性和HeLa细胞核提取物的抑制作用是中等的。