1-({[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl}-methyl)-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 152707-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-({[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl}-methyl)-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[2-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl-(trimethylsilylmethyl)amino]-2-oxoethyl]-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 152707-26-1
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 578.761
• InChiKey: NVJUEMLHEJHKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-({[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl}-methyl)-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 二氯乙酸 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 奎宁环-3-醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,13bS,14aR)-4a,5,7,8,13,13b,14,14a-Octahydro-4H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷基-环己二酮光诱导自由基环化过程的育亨宾合成新策略

  摘要：

  提出了一种高E环官能化育亨宾合成的新策略。开发的该方案利用了关键的α-甲硅烷基-环己二烯酮中间体的SET-光诱导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60637-8
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(phenylsulfonyl)tryptophol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 丁基氢过氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-({[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl}-methyl)-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷基-环己二酮光诱导自由基环化过程的育亨宾合成新策略

  摘要：

  提出了一种高E环官能化育亨宾合成的新策略。开发的该方案利用了关键的α-甲硅烷基-环己二烯酮中间体的SET-光诱导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60637-8

文献信息

• Oxidative methods for promoting iminium cation cyclization reactions
  作者：Xiaoming Zhang、Young Shik Jung、Patrick S. Mariano、Marye Anne Fox、Polly S. Martin、Jon Merkert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73962-1

  日期：1993.8

  A new methodology for promoting iminium cation cyclization reactions, involving oxidation of α-silylamines, is presented.

  提出了一种促进亚胺阳离子环化反应的新方法，该方法涉及α-甲硅烷基胺的氧化。
• A new strategy for yohimbane synthesis based on a silylamido-cyclohexadienone photoinduced radical cyclization process
  作者：Young Shik Jung、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60637-8

  日期：1993.9

  A new strategy for highly E-ring functionalized yohimbane synthesis is presented. This scheme developed takes advantage of an SET-photoinduced, radical cyclization reaction of a key α-silylamido-cyclohexadienone intermediate.

  提出了一种高E环官能化育亨宾合成的新策略。开发的该方案利用了关键的α-甲硅烷基-环己二烯酮中间体的SET-光诱导的自由基环化反应。