(S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala | 216696-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala
• 英文别名: Boc-Val-Leu-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 216696-32-1
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 401.503
• InChiKey: NVAIDCJKJIZTBD-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3S,6S,9S,12S,15S)-15-(hydroxymethyl)-6-isobutyl-12-isopropyl-2,9,17-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-5,8,11,14-tetraazaoctadecan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 以40%的产率得到(S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘的pi受体环烷的模块合成。

  摘要：

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo991054y

文献信息

• The first total synthesis of emericellamide A
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Kumar Pradhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.107

  日期：2008.5

  A highly convergent asymmetric total synthesis of emericellamide A, a 19-membered antibacterial depsipeptide isolated from the co-culture of an Emericella sp. (strain CNL-878) and a Salinispora arenicola (strain CNH-665) is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of emericellamides A and B
  作者：Tapan Kumar Pradhan、Karla Mahender Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.012

  日期：2013.9

  A concise total synthesis of emericellamides A and B, two cyclic depsipeptides exhibiting antibacterial and cytotoxic activities, is reported. A Paterson anti-aldol reaction and a hydroxy directed 1,3-anti reduction were applied for construction of the polypropionate unit with the required stereochemistry in emericellamides A and B. An FDPP mediated macrolactamization was used to construct the macrocycle of emericellamides A and B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Molecular Recognition in a Tripeptide Benzylviologen Cyclophane Host
  作者：Julia A. Gavin、Maurie E. Garcia、Alan J. Benesi、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/jo980352c

  日期：1998.10.1

  A cationic chiral cyclophane was synthesized and studied as a host for chiral and racemic pi-donor molecules. The cyclophane host has a rigid binding cavity flanked by (S)-(valine-leucine-alanine) and N,N'-dibenzyl-4,4'-bipyridinium subunits, which allow for hydrogen-bonding and pi-stacking interactions with included aromatic guest molecules. H-1 NMR binding titrations were performed with several different pharmaceutically interesting guest molecules including beta-blockers, NSAIDs, and amino acids and amino acid derivatives. The host-guest complexation constants were generally small for neutral and cationic guests (0-39 M-1 at 20 degrees C in water/acetone mixtures). However, a (R)/(S) enantioselectivity ratio of 13 +/- 5 was found for DOPA, a strongly, pi-donating cationic guest. Two-dimensional NOESY H-1 NMR spectra confirm that (R)-DOPA binds inside the cavity of the host and that there is no measurable interaction of the cavity with (S)-DOPA under the same conditions.
• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Modular Synthesis of π-Acceptor Cyclophanes Derived from 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic Diimide and 1,5-Dinitronaphthalene
  作者：Guoying Chen、John T. Lean、Monica Alcalá、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/jo991054y

  日期：2001.5.1

  bonding interactions with guest molecules. Despite the fact that these cyclophanes contain a hydrophobic binding cavity of appropriate dimensions, their association with indole is very weak. In the case of cyclophanes derived from 1,5-dinitronaphthalene, steric interactions force the nitro groups out of the plane of the naphthalene ring, diminishing their effectiveness as pi-acceptors. A simple UV--visible

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。