tert-butyl (3S,6S,9S,12S,15S)-15-(hydroxymethyl)-6-isobutyl-12-isopropyl-2,9,17-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-5,8,11,14-tetraazaoctadecan-3-ylcarbamate | 1312212-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,6S,9S,12S,15S)-15-(hydroxymethyl)-6-isobutyl-12-isopropyl-2,9,17-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-5,8,11,14-tetraazaoctadecan-3-ylcarbamate
• 英文别名: Boc-Val-Leu-Ala-Val-Leuol；Boc-Val-Leu-Ala-Val-Leu-ol；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1312212-35-3
• 化学式: C₃₀H₅₇N₅O₇
• 分子量: 599.812
• InChiKey: UZNOQQTVVCSWNS-LSBAASHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl L-valyl-L-leucinate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3S,6S,9S,12S,15S)-15-(hydroxymethyl)-6-isobutyl-12-isopropyl-2,9,17-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-5,8,11,14-tetraazaoctadecan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。