(E)-(2R,3S,4S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid | 85165-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S,4S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4,6-trimethyl-7-oxonon-8-enoic acid
• CAS: 85165-46-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 484.749
• InChiKey: ULTLMPCWTYDDAU-HHPVKJRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-non-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4