Methyl 3-(p-bromophenyl)amino-2,2-dimethoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate | 131857-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(p-bromophenyl)amino-2,2-dimethoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-bromoanilino)-2,2-dimethoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 131857-10-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅
• 分子量: 422.276
• InChiKey: KJJMVZHJDUJDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酸甲酯 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl 3-(p-bromophenyl)amino-2,2-dimethoxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基氨基-2-甲氧基-1-苯基乙酮与简单的锂酯烯酸酯反应中，对羰基和亚氨基进行区域控制的亲核加成

  摘要：

  据报道，将锂酯烯醇盐3亲核加成到2-芳基氨基-2-甲氧基-1-苯基乙炔酮I（相关的苯乙二醛茴香醚2的合成当量）上。衍生自α，α-二烷基甲基酯3a和3b的烯醇化物通过热控制方法攻击羰基（运动产物）或亚氨基而产生加成产物，而衍生自二甲氧基乙酸甲酯，乙酸甲酯和丙酸甲酯的那些，3c，3d和3e。分别仅导致羰基的加成产物。在所有这些化合物作为稳定产物的分离以及一些转化和交叉实验的基础上，为整个过程提出了合理的机理。在所有情况下，也可以通过SiO 2获得亚氨基上的加成产物。催化的相应动力学加成化合物的重排。一些取代的4-苯甲酰基-β-内酰胺8a-g的合成是这项工作的特别重要的特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87868-6

文献信息

• Regiocontrolled nucleophilic additlon to the carbonyl and imino groups in the reaction of 2-arylamino-2-methoxy-1-phenylethanones with simple lithium ester enolates
  作者：Benito Alcaide、Julián Rodriguez-López、Angeles Monge、Virginia Pérez-Garcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87868-6

  日期：1990.1

  products to the carbonyl group. On the basis of the Isolation of all these compounds as stable products and of some transformations and crossover experiments a reasonable mechanism Is proposed for the whole process. In all cases, addition products at the imino groups can also be obtained by the SiO2-catalyzed rearrangement of the corresponding kinetic addition compounds. The synthesis of some substituted

  据报道，将锂酯烯醇盐3亲核加成到2-芳基氨基-2-甲氧基-1-苯基乙炔酮I（相关的苯乙二醛茴香醚2的合成当量）上。衍生自α，α-二烷基甲基酯3a和3b的烯醇化物通过热控制方法攻击羰基（运动产物）或亚氨基而产生加成产物，而衍生自二甲氧基乙酸甲酯，乙酸甲酯和丙酸甲酯的那些，3c，3d和3e。分别仅导致羰基的加成产物。在所有这些化合物作为稳定产物的分离以及一些转化和交叉实验的基础上，为整个过程提出了合理的机理。在所有情况下，也可以通过SiO 2获得亚氨基上的加成产物。催化的相应动力学加成化合物的重排。一些取代的4-苯甲酰基-β-内酰胺8a-g的合成是这项工作的特别重要的特征。