thiazole[3,2-d]tetrazole | 252-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazole[3,2-d]tetrazole
• 英文别名: Thiazol<2,3-e>tetrazol；Thiazolo<2,3-e>tetrazol；Thiazolo<3.2-d>tetrazol；thiazolo[3,2-d]tetrazole；[1,3]Thiazolo[3,2-d]tetrazole；[1,3]thiazolo[2,3-e]tetrazole
• CAS: 252-01-7
• 化学式: C₃H₂N₄S
• 分子量: 126.142
• InChiKey: NAKMOOWCQQCODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 在 盐酸 、 叠氮化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 thiazole[3,2-d]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-N-杂芳烃与 Meerwein 试剂的季铵化：2-叠氮基（苯并）咪唑鎓和相关叠氮基-N-杂芳基四氟硼酸盐的直接合成

  摘要：

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154063

文献信息

• On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls
  作者：Paolo Zanirato、Stefano Cerini

  DOI：10.1039/b500634a

  日期：——

  The azido transfer procedure of heteroaryllithium and tosyl azide was used to synthesize selected 2- and 5-azidoazoles. This procedure, which is based on the fragmentation of the appropriate lithium triazene salts 1a–7a, successfully afforded 2-azido-N-methylimidazole 1, 2-azido-1,3-thiazole 2, 2-azidobenzo-1,3-thiazole 3, 5-azido-N-methylpyrazole 4, 5-azido-N-methylimidazole 6 [via 2-(trimethylsilyl)-5-azido-N-methylimidazole 5], and 5-azido-1,3-thiazole 7 (via 5-lithio-1,3-thiazole), but attempts to prepare 5-azido-2-(trimethylsilyl)-1,3-thiazole 8 from the corresponding triazene 7a failed, affording only the desilylated azide 7 in poor yield. Azides 1–7 underwent 1,3-dipolar cycloaddition when mixed with neat (trimethylsilyl)acetylene, giving 1-heteroaryl-4-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles 1b–7b generally in very high yields.

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。
• Quaternization of azido-N-heteroarenes with Meerwein reagent: A straightforward synthesis of 2-azido(benzo)imidazolium and related azido-N-heteroarenium tetrafluoroborates
  作者：Yan Li、Ting-Biao Wan、Bin Guo、Xiao-Wen Qi、Chifan Zhu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154063

  日期：2022.9

  2-Azido(benzo)imidazolium salts have been made through quaternization of 2-Azido(benzo)imidazoles with Meerwein reagent at ambient conditions. This one-pot protocol is also applicable to 4 or 3-azidopyridines and appropriate azido(iso)quinolines to prepare correlative azido-N-heteroarenium salts. When compared with their precursors, improved diazotransfer reactivity was observed for several representative

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。

表征谱图