N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]十二碳酰胺 | 63979-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]十二碳酰胺
• 英文名称: N-Tris(hydroxymethyl)methyldodecanecarboxamide
• 英文别名: tris(hydroxymethyl)lauroylamidomethane；N-[tris(hydroxymethyl)methyl]dodecamide；N-(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethyl)-lauramide；2-Hydroxymethyl-2-lauroylamino-propan-1,3-diol；N-(2-Hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-aethyl)-lauramid；Dodecanamide, N-(tris(hydroxymethyl)methyl)-；N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 63979-60-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄
• 分子量: 303.442
• InChiKey: MMADMMLGVQSDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]十二碳酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[tris-(4-aminobutyryloxymethyl)methyl]dodecamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability

  摘要：

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c0jm03241g
• 作为产物：
  描述：

  N-[tris(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl]dodecamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]十二碳酰胺
  参考文献：
  名称：

  Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability

  摘要：

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c0jm03241g

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2009050483A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to cationic lipids. More particularly the invention relates to biodegradable cationic lipids having a plurality of cationic headgroups and one or more lipophilic tail groups. The lipids are of utility in various applications, and in particular in permitting transfection of molecules, and in particular DNA and RNA, into cells. As such the lipids have specific utility in the field of gene therapy as well as other applications such as delivery of small molecules into cells, detergents, and metal ion complexation for medical or industrial applications.

  这项发明涉及阳离子脂质。更具体地，该发明涉及具有多个阳离子头基和一个或多个亲脂尾基的可生物降解阳离子脂质。这些脂质在各种应用中具有实用性，特别是在允许分子转染，特别是DNA和RNA，进入细胞方面。因此，这些脂质在基因治疗领域以及其他应用中具有特定的实用性，如将小分子输送到细胞中、洗涤剂以及医疗或工业应用中的金属离子络合。
• Synthesis, supramolecular organization and thermotropic phase behaviour of <i>N</i>-acyltris(hydroxymethyl)aminomethane
  作者：Sengan Megarajan、Siva Bala Subramaniyan、Sureshan Muthuswamy、Savarimuthu Philip Anthony、Jothi Arunachalam、Dohyun Moon、Anbazhagan Veerappan

  DOI：10.1039/c8ra06479b

  日期：——

  Self assembly of N-acyltris(hydroxymethyl)aminomethane into interdigitized vesicles.

  N-酰基三(羟甲基)氨甲烷的自组装形成交错排列的囊泡。
• Exploring the Interplay Between Ligand Derivatisation and Cation Type in the Assembly of Hybrid Polyoxometalate Mn-Andersons
  作者：Mali H. Rosnes、Chiara Musumeci、Carine Yvon、Andrew Macdonell、Chullikkattil P. Pradeep、Camillo Sartorio、De-Liang Long、Bruno Pignataro、Leroy Cronin

  DOI：10.1002/smll.201202510

  日期：2013.7.8

  respectively. The compounds resulting from the cation exchange of the anions 1–9 to give TBA (a) and DMDOA (b) salts, and additionally for compounds 1, 2 and 3, tetraphenylphosphonium (PPh4) (c) salts, are explored at the air/water interface using scanning force microscopy, showing a range of architectures including hexagonal structures, nanofibers and other supramolecular forms. Additionally the solid‐state

  本文介绍了杂化的Mn-Anderson多金属氧酸盐阴离子文库：1，[[（MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3 -C-（CH 2）7 CHCH 2）2 ] 3− ; 化合物2 [[MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3 C-NHCH 2 C 16 H 9）2 ] 3-；化合物3，[（MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3C-（CH 2）7 CHCH 2）1（（OCH 2）3 C-NHCH 2 C ^ 16 ħ 9）1 ] 3- ; 化合物4，[（MnMo 6 ø 18）（（OCH 2）3 C-NHC（O）CH 2 CHCH 2）2 ] 3-和化合物5 - 9，[（MnMo 6 ø 18）（（OCH 2）3 C-NHC（O）（CH 2）x CH 3）2 ]），其中x分别为4、10、12、14和18。从阴离子的阳离子交换所得的化合物1 - 9，得到TBA（一）和DMDOA（b）的盐
• Binding of a Fatty Acid-Functionalized Anderson-Type Polyoxometalate to Human Serum Albumin
  作者：Aleksandar Bijelic、Anatolie Dobrov、Alexander Roller、Annette Rompel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03407

  日期：2020.4.20

  functionalized with lauric acid (LA), (TBA)3[Al(OH)3Mo6O18(OCH2)3CNHCOC11H23}]·9H2O (TBA-AlMo6-LA, where TBA = tetrabutylammonium), was prepared via two synthetic routes and characterized by thermogravimetric and elemental analyses, mass spectrometry, IR and 1H NMR spectroscopy, and powder and single-crystal X-ray diffraction. The interaction of TBA-AlMo6-LA with human serum albumin (HSA) was investigated

  由月桂酸（LA），（TBA）3 [Al（OH）3Mo6O18 （OCH2）3CNHCOC11H23}]·9 （TBA-AlMo6-LA，其中TBA =四丁基铵）官能化的安德森型六钼铝酸盐通过热重分析和元素分析，质谱，IR和1H NMR光谱以及粉末和单晶X射线衍射来表征和分析这些路线。通过荧光和圆二色谱法研究了TBA-AlMo6-LA与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。结果表明，TBA-AlMo6-LA与HSA牢固结合（以1％的HSA / TBA-AlMo6-LA比率淬灭63％），表现出静态淬灭。与TBA-AlMo6-LA相比，未官能化的多金属氧酸盐Na3（H2O）6 [Al（OH）6Mo6O18]·2 （AlMo6）与HSA的结合力弱（以1:25的HSA / AlMo6比淬灭22％） ）。通过对HSA-Myr-AlMo6-LA复合物（Myr =肉豆蔻酸酯）的X射线结构分析确认了H
• One-Step Coupling of Tris(hydroxymethyl)aminomethane to Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Ignacio Villanueva、Bernadette Hernandez、Virginia Chang、Michael D. Heagy

  DOI：10.1055/s-2000-7105

  日期：——

  A convenient and general method was established to append tri-, hexa-, and nonadentate ligands about an aromatic or aliphatic core. This approach allows a variety of commercially available carboxylic acids to be transformed to their N-tris(hydroxymethyl)methylcarboxamides in one step. The selective activation of the acid functionality to form the polyhydroxylated dendritic cores has been achieved using the acyl transfer agent N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ).

  我们建立了一种便捷而通用的方法，用于在芳香族或脂肪族核心上附加三齿、六齿和非齿配体。通过这种方法，各种市售羧酸可一步转化为 N-三（羟甲基）甲基羧酰胺。通过使用酰基转移剂 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ），可以选择性地活化酸官能团，形成多羟基树枝状核。