N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]硬脂酰胺 | 68400-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]硬脂酰胺
• 英文名称: N-[tris(hydroxymethyl)methyl]octadecamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethyl)-stearamide；Stearinsaeure-(β.β'.β''-trihydroxy-tert.-butyl-amid)；N-(2-Hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-aethyl)-stearamid；Stearoylamino-tris-hydroxymethyl-methan；N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]octadecyl-amide；Octadecanamide, n-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-；N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 68400-57-7
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₄
• 分子量: 387.604
• InChiKey: LQRFVSAFANRBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119°C
• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（非常轻微）、DMSO（非常轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]硬脂酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(octadecylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE SPHINGOLIPIDES

  摘要：

  本发明提供了新的鞘氨醇类似物，表示为式（II）的化合物。这些新颖的类似物表现出显著的抗癌效果，因此被作为治疗细胞增殖性疾病、神经退行性疾病、与代谢相关的疾病、传染病和免疫相关疾病的药物组合物。该发明还提供了将式（II）的新颖鞘氨醇类似物与额外治疗剂结合的联合组合物和配套工具。

  公开号：

  WO2009060457A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[tris(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl]octadecamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[2-羟基-1,1-二(羟基甲基)乙基]硬脂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability

  摘要：

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c0jm03241g

文献信息

• Synthesis, supramolecular organization and thermotropic phase behaviour of <i>N</i>-acyltris(hydroxymethyl)aminomethane
  作者：Sengan Megarajan、Siva Bala Subramaniyan、Sureshan Muthuswamy、Savarimuthu Philip Anthony、Jothi Arunachalam、Dohyun Moon、Anbazhagan Veerappan

  DOI：10.1039/c8ra06479b

  日期：——

  Self assembly of N-acyltris(hydroxymethyl)aminomethane into interdigitized vesicles.

  N-酰基三(羟甲基)氨甲烷的自组装形成交错排列的囊泡。
• NOVEL SYNTHETIC ANALOGS OF SPHINGOLIPIDS
  申请人：HADASIT MEDICAL RESEARCH SERVICES & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20150073003A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention provides new ceramide analogs indicated as the compounds of formula (II). These novel analogs exhibit a significant anti cancerous effect and are therefore provided as a pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases, neurodegenerative disorders, metabolism-associated conditions, infectious diseases, and immune-related disorders. The invention further provides combined compositions and kits combining the novel ceramide analogs of formula (II) with an additional therapeutic agent.

  本发明提供了新的神经酰胺类似物，其被指定为公式（II）化合物。这些新颖的类似物表现出显著的抗癌作用，因此作为治疗细胞增殖性疾病、神经退行性疾病、与代谢相关的疾病、感染性疾病和免疫相关疾病的药物组合物而提供。本发明还提供了将公式（II）的新的神经酰胺类似物与其他治疗剂组合的组合物和套件。
• The Effect of Molecular Shape and Microphase Segregation on the Formation of Liquid Crystal Phases in Poly-Ols
  作者：Jonathan J. West、Guenola Bonsergent、Grahame Mackenzie、David F. Ewing、John W. Goodby、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Sabrina Bachir、Phillipe Bault、Olivier Douillet、Paul Godé、Gerard Goethals、Patrick Martin、Pierre Villa

  DOI：10.1080/10587250108025758

  日期：2001.6.1

  In this article we examine the effect of molecular shape on the formation of thermotropic phases of alkyl-substituted poly-ols. The relationship between the cross-sectional area of the hydrophilic head group with respect to the that of the hydrophilic tails determines the type of mesophase formed. The results obtained are similar to those found for the formation of lyotropic phases.
• Textile assistants and process for preparing the same
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02091105A1

  公开（公告）日：1937-08-24
• INTERCALATED LAYERED SILICATE
  申请人：Cryovac, Inc.

  公开号：EP1833902B1

  公开（公告）日：2011-05-18