2-hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone | 1391933-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1391933-11-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: LUAGJYUPBHSYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。

  公开号：

  WO2013135869A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-糠醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到2-hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Biomass Conversion to High Value Chemicals: From Furfural to Chiral Hydrofuroins in Two Steps

  摘要：

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of rac-furoin and furil produces hydrofuroin with up to 99% ee and 9:1 dr. This reaction provides an exceptionally easy access to optically active hydrofuroins in two straightforward steps from biomass-derived furfural (global production 200 000-300 000 t annually) using benzoin condensation.

  DOI：

  10.1021/ol3018402

文献信息

• Biomass Conversion to High Value Chemicals: From Furfural to Chiral Hydrofuroins in Two Steps
  作者：Anzhelika Kabro、Eduardo C. Escudero-Adán、Vladimir V. Grushin、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/ol3018402

  日期：2012.8.3

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of rac-furoin and furil produces hydrofuroin with up to 99% ee and 9:1 dr. This reaction provides an exceptionally easy access to optically active hydrofuroins in two straightforward steps from biomass-derived furfural (global production 200 000-300 000 t annually) using benzoin condensation.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：FUNDACIO INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA

  公开号：WO2013135869A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a process for the preparation of optically active 1,2-diol of formula (S,S)-(I), or alternatively of formula (R,R)-(I) by asymmetric transfer hydrogenation of a compound of formula (II), or a compound of formula (IV), or mixture thereof using an optically active metal compound as catalyst and a specific hydrogen source.

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。