(S)-N-methyl-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide | 390755-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-N-Methyl-2-methylamino-3-phenyl-propionamide；(2S)-N-methyl-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 390755-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: RHYVKQPVCIDHFC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (S)-N-methyl-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以58%的产率得到1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过三酮哌嗪的不对称氧化磺酰化实现 (-)-Glionitrin A 和 B 的全合成

  摘要：

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10364
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 calcium 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.52h， 生成 (S)-N-methyl-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2473 - 2494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。
• Statin-MMP inhibitor combinations
  申请人：——

  公开号：US20040176393A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention is a pharmaceutical composition comprising an MMP inhibitor and a statin, said composition being useful for treating vascular diseases.

  这项发明是一种药物组合物，包括MMP抑制剂和他汀类药物，该组合物可用于治疗血管疾病。
• Prolinoamino Acids as Tools to Build Bifunctionalized, Stable β-Turns in Water
  作者：Céline Mothes、Maud Larregola、Jean Quancard、Nicole Goasdoué、Solange Lavielle、Gérard Chassaing、Olivier Lequin、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/cbic.200900572

  日期：——

  β‐Turn it on: Peptides incorporating cis‐3‐prolinoamino acids (prolinoleucine or prolinohomotryptophane) and N‐methylamino acids (NMePhe/Arg/Lys) have been synthesized to mimic stable β‐turns in water (see figure). These 3‐substituted prolines are valuable peptidomimetic tools for synthesizing β‐turns while keeping the side chain of proteinogenic amino acids.

  β-开启：已经合成了包含顺式-3-脯氨酰氨基酸（脯氨酰亮氨酸或脯氨酸-纯色氨酸）和N-甲基氨基酸（NMePhe / Arg / Lys）的肽，可以模拟水中的稳定β-turns（见图）。这些3取代的脯氨酸是有价值的拟肽工具，可在保持蛋白质原性氨基酸侧链的同时合成β-turns。
• Diastereoselective Spirocyclization: Entry to Spirocyclic Diketopiperazines
  作者：Hadi Gholami、Brandon M. Cornali

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03031

  日期：2023.11.3

  methodology and its applicability to access chemically diverse DKP-containing structures. The extent of stereoinduction and how it varies according to the bulkiness of the substituent on the pendent aminoamide is demonstrated through a diverse substrate set. This methodology gives access to an underexplored spirocyclic diketopiperazine motif that may be useful in identifying new bioactive molecules.

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。
• USE OF MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS AND PROMOTING WOUND HEALING
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0946166A1

  公开（公告）日：1999-10-06