ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate | 55394-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: p-Benzoxazol-2-yl-benzoesaeureaethylester；4-benzooxazol-2-yl-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 55394-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HWMZPCZXJFTLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酸乙酯 、 2-氨基苯酚 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 20.0h， 以52%的产率得到ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  S8介导的2-甲基苯酚/苯硫酚与芳基甲基氯化物的环化：苯并恶唑和苯并噻唑的制备方法

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，使用元素硫作为无痕氧化剂，从芳基甲基氯化物和2-硫醇/ 2-羟基苯胺制取苯并唑。反应以良好的收率进行，表现出良好的官能团耐受性和克级能力。一项关键的机理研究表明，在形成产物之前，已在反应中分离了以NMR，HRMS和晶体X射线晶体学为特征的关键中间体三硫化物6。

  DOI：

  10.1002/asia.201600355

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Ligand-Free CuO Nanospindle Catalyzed Arylation of Heterocycle C–H Bonds
  作者：Wu Zhang、Qinglong Zeng、Xinming Zhang、Yujie Tian、Yun Yue、Yujun Guo、Zhenghua Wang

  DOI：10.1021/jo200452x

  日期：2011.6.3

  have been developed to efficiently catalyze the direct arylation of heterocycle C–H bonds with moderate to excellent yields. This reaction can be applied to heterocycles such as benzoxazole, benzothiazole, and 1-methylbenzimidazole in the presence of a more environmentally friendly inorganic base like K2CO3 under ligand-free catalytic conditions. In addition, the catalyst can be recycled and reused

  CuO纳米锭已经被开发出来，可以以中等到极高的产率有效地催化杂环C–H键的直接芳基化。该反应可在无配体的催化条件下，在更环境友好的无机碱（如K 2 CO 3）存在下，应用于诸如苯并恶唑，苯并噻唑和1-甲基苯并咪唑的杂环上。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。