(3R,4S)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate | 1180012-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1180012-47-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 517.719
• InChiKey: WBKRLASSBXDEOD-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-nitrobenzyl 4-((2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid 在 indium(III) triflate 、 benzoylquinidine 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3R,4S)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Route to Carbapenems
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol901269d

  日期：2009.8.20

  are reported where three contiguous stereocenters are established in a single catalytic asymmetric azetidinone-forming reaction. These examples are a template for synthesizing C-5/C-6 cis or trans carbapenems with independent control of the C-8 stereocenter. A library of oxidatively and sterochemically defined azetidinone precursors to a variety of naturally occurring carbapenems and potential biosynthetic

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。