(E)-3-benzylidene-5-methylindolin-2-one | 1194653-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1194653-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SMNHRBNIYSORCH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-methylindolin-2-one 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenylamino(phenyl)methylene)-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(Aryl(arylamino)methylene)indolin-2-one 衍生物：一种有效的合成方法及其抗癌活性评估

  摘要：

  使用有效的合成方法合成了一系列 (E)-3-(芳基(芳基氨基)亚甲基)indolin-2-one 衍生物。该方法涉及 3-bromo-3-(bromo(aryl)methyl)indolin-2-one 与取代苯胺的反应，通过亲核取代和在 DMF 中使用 NaHCO3 同时消除。还评估了产品对四种细胞系 HCT-116、A549、SKOV3 和 MDA-MB-231 的抗癌活性，几种化合物显示出中等抑制活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15166485941737
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吲哚酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(Aryl(arylamino)methylene)indolin-2-one 衍生物：一种有效的合成方法及其抗癌活性评估

  摘要：

  使用有效的合成方法合成了一系列 (E)-3-(芳基(芳基氨基)亚甲基)indolin-2-one 衍生物。该方法涉及 3-bromo-3-(bromo(aryl)methyl)indolin-2-one 与取代苯胺的反应，通过亲核取代和在 DMF 中使用 NaHCO3 同时消除。还评估了产品对四种细胞系 HCT-116、A549、SKOV3 和 MDA-MB-231 的抗癌活性，几种化合物显示出中等抑制活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15166485941737

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Li-Yuan Wu、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Fabio Pesciaioli、Mao-Ping Song、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903192

  日期：2009.9.14

  complex: The asymmetric one‐step construction of multiple stereocenters in complex spirocyclic oxindoles was achieved with very high fidelity by using distinct organocascade reactions utilizing two organocatalysts, each activating different carbonyl compounds (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The complementary approaches demonstrate the potential of organocascade catalysis to face challenging synthetic

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
  作者：Nan Huang、Liangliang Zou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02763

  日期：2017.11.3

  A methodology to access chiral 3,3′-spiro-phosphonylpyrazoline oxindoles via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted methyleneindolinones with α-diazomethylphosphonate in the catalysis of tertiary amine thiourea and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been established. This method exhibits high functional group compatibility, where a wide range of methyleneindolinones

  在叔胺硫脲和1,5-二氮杂双环[4.3.0] non催化下，通过取代的亚甲基吲哚满酮与α-重氮甲基膦酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应获得手性3,3'-螺代膦酰基吡唑啉恶唑的方法-5-ene（DBN）已建立。该方法显示出高的官能团相容性，其中该反应可容纳各种具有各种取代基和杂环的亚甲基吲哚满酮。可以通过环收缩将所得的手性3，3'-螺-膦酰基吡唑啉恶唑进一步转化为螺-膦酰基环丙烷恶唑。
• Chemospecific C3- and C2-Olefinations of Isatins by TfOH-Promoted Tandem Aldol-Grob and Semiacetalization-Grob Fragmentations
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Chulong Liu、Nan Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01475

  日期：2023.6.30