(2R,3S,4R)-4-Amino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid | 78419-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-Amino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylic acid
• CAS: 78419-60-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: ZHBWBWSVTBKZTG-ZMIZWQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-Amino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  高效的手性合成梅利略内酯，这是合成噻菌霉素的关键中间体

  摘要：

  旋光的Melillo内酯（13）是由环戊烷衍生物（7）合成的，环戊烷衍生物很容易衍生自（-）-香芹酮。

  DOI：

  10.1039/c39890000646
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate 生成 (2R,3S,4R)-4-Amino-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KOGA, KEHNDZI;IKOTA, YAKUO;JOSINO, OSAMU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAMETANI, TETSUJI;HONDA, TOSHIO;ISHIZONE, HIROYUKI;KANADA, KIYOSHI;NAITO,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 646-647
  作者：KAMETANI, TETSUJI、HONDA, TOSHIO、ISHIZONE, HIROYUKI、KANADA, KIYOSHI、NAITO,+

  DOI：——

  日期：——
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, YAKUO;JOSINO, OSAMU
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, YAKUO、JOSINO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• LIU, T. M. H.;MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.;SLETZINGER, M.;SHINKAI, ICHIRO
  作者：LIU, T. M. H.、MELILLO, D. G.、RYAN, K. M.、SLETZINGER, M.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BAYLES, RICHARD;FLYNN, ANTHONY P.;GALT, RONALD H. B.;KIRBY, SUSAN;TURNER,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6345-6348
  作者：BAYLES, RICHARD、FLYNN, ANTHONY P.、GALT, RONALD H. B.、KIRBY, SUSAN、TURNER,+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient chiral synthesis of Melillo's lactone, a key intermediate for the synthesis of thienamycin
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Hiroyuki Ishizone、Kiyoshi Kanada、Koichi Naito、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39890000646

  日期：——

  Optically active Melillo's lactone (13) was synthesised from the cyclopentane derivative (7), easily derived from (–)-carvone.

  旋光的Melillo内酯（13）是由环戊烷衍生物（7）合成的，环戊烷衍生物很容易衍生自（-）-香芹酮。