N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-uracil-1-yl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1313022-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-uracil-1-yl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-uracil-1-yl-N-(prop-2-ynyl)acetamide；N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1313022-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 365.505
• InChiKey: QIPHICCAYKHVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-uracil-1-yl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(N-((1-(2-(2-(N4-(benzoyl)cytosin-1-yl)-N-(2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethyl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(uracil-1-yl)acetamido)ethyl (2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有三唑骨架连接的siRNA的高效合成和基于细胞的沉默活性

  摘要：

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-uracil-1-yl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有三唑骨架连接的siRNA的高效合成和基于细胞的沉默活性

  摘要：

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.104

文献信息

• Synthesis and properties of oligonucleotides that contain a triazole-linked nucleic acid dimer
  作者：Tim C. Efthymiou、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1002/jhet.532

  日期：2011.5

  needed to improve the properties of oligonucleotides. A practical synthesis for a triazole‐linked nucleoside dimer based on a PNA‐like structure has been developed. This involves synthesizing two uracil‐based monomers that contain either an azide or an alkyne functionality, followed by copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition. This dimer was incorporated within an oligonucleotide via phosphoramidite

  在主链位点需要新的经化学修饰的寡核苷酸以改善寡核苷酸的性质。已经开发出了一种实用的合成方法，该方法是基于PNA样结构的三唑连接的核苷二聚体。这涉及到合成两个含有叠氮化物或炔烃官能团的基于尿嘧啶的单体，然后合成铜催化的1,3-偶极环加成反应。该二聚体通过亚磷酰胺化学作用被掺入寡核苷酸中，紫外线监测的热变性数据表明，相对于其靶互补序列而言，其轻微不稳定。这种经过化学修饰的二聚体可用于将来在基于DNA和RNA的应用中对其性质的研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Efficient synthesis and cell-based silencing activity of siRNAS that contain triazole backbone linkages
  作者：Tim C. Efthymiou、Vanthi Huynh、Jaymie Oentoro、Brandon Peel、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.104

  日期：2012.2

  An efficient synthesis of siRNAs modified at the backbone with a triazole functionality is reported. Through the use of 4,4′-dimethoxytrityl (DMT) phosphoramidite chemistry, triazole backbone dimers were site-specifically incorporated throughout various siRNAs targeting both firefly luciferase and glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) gene transcripts as representatives of an exogenous and

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。