1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one | 1239867-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1239867-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KDBFQKDURXVLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以98%的产率得到2-(1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-bromophenyl)-3,3-dimethylpent-4-enamide 在 Cu(phen)(PPh₃)Br 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372

文献信息

• Branch-Selective Synthesis of Oxindole and Indene Scaffolds: Transition Metal-Controlled Intramolecular Aryl Amidation Leading to C3 Reverse-Prenylated Oxindoles
  作者：Vasily A. Ignatenko、Nihal Deligonul、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/ol1012372

  日期：2010.8.20

  a concise branch-selective synthesis of C3 tertiary oxindoles by Cu(I)-catalyzed aryl amidation and 2,2-dimethyl indene by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization has been accomplished from acyclic reverse-prenylated intermediates. Oxindole C3-enolate generation using NaH followed by alkylation in the presence of appropriate electrophiles provides a novel route to quaternary C3 reverse-prenylated oxindoles

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。