苯酚,3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]- | 132681-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯酚,3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-
• 英文名称: 3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenol
• 英文别名: 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyphenol；3-(oxan-2-yloxy)phenol
• CAS: 132681-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GJUOPDUXKZYZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]- 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2-dimethyl-5,8-dihydro-2H-1-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铬烯的研究。第9部分。苯二醌的合成

  摘要：

  描述了2，2-二甲基色烯-5，8-醌，2，2-二甲基色烯-6，7-醌和6，7-二甲氧基-2，2-二甲基色烯-5，8-醌的合成。这些化合物及其环氧乙烷衍生物易于被富电子的二烯生物还原，因此作为可能的抗肿瘤烷基化剂受到关注。

  DOI：

  10.1039/p19900002979
• 作为产物：
  描述：

  3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到苯酚,3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Sn-卟啉基分子门的设计与合成

  摘要：

  提出了一系列基于锡卟啉衍生物的分子门的设计，合成和结构表征，无论是通过1 H NMR在溶液中还是在固体中通过X射线衍射在单晶上。分子系统是基于在卟啉芯轴承内消旋位置任一苯基或吡啶基作为定子，八面体的Sn（IV）阳离子位于卟啉作为铰链的中心，和不同的手柄至Sn-连接到卟啉O轴向键。还报道了在不同酸存在下复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ic902265e

文献信息

• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• SALT, ACID GENERATOR, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210371376A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A salt represented by formula (I): wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydroxy group, —O—R 10 , —O—CO—O—R 10 or —O-L 1 -CO—O—R 10 ; L 1 represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 4 , R 5 , R 7 and R 8 each independently represent a halogen atom, an alkyl fluoride group having 1 to 12 carbon atoms or a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, the hydrocarbon group may have a substituent, and —CH 2 — included in the hydrocarbon group may be replaced by —O—, —CO—, —S— or —SO 2 —; R 10 represents an acid-labile group; X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom; m1 represents an integer of 1 to 5, m2 and m8 represent an integer of 0 to 5, m4, m5 and m7 represent an integer of 0 to 4; and AI − represents an organic anion.

  一种由化学式（I）表示的盐：其中R1和R2分别代表一个羟基，-O-R10，-O-CO-O-R10或-O-L1-CO-O-R10；L1代表具有1至6个碳原子的烷二基基团；R4、R5、R7和R8分别独立地表示卤素原子，具有1至12个碳原子的烷基氟基团或具有1至18个碳原子的碳氢基团，碳氢基团可能有取代基，并且碳氢基团中包含的-CH2-可被-O-，-CO-，-S-或-SO2-取代；R10代表一个酸敏感基团；X1和X2分别独立地表示一个氧原子或一个硫原子；m1表示1至5的整数，m2和m8表示0至5的整数，m4、m5和m7表示0至4的整数；AI-代表一个有机阴离子。
• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。
• Porphyrin‐Based Switchable Molecular Turnstiles
  作者：Aurélie Guenet、Ernest Graf、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/chem.201100057

  日期：2011.5.27

  two new molecular turnstiles based on Sn–porphyrin derivatives are described. The system is composed of a stator (5‐(4‐pyridyl)‐10,15,20‐triphenylporphyrin), a hinge (SnIV) and a rotor (handle equipped with 2,6‐pyridinedicarboxamide as a tridentate coordinating site or its PdII complex). The presence of interaction sites, both on the stator and the rotor, offers the possibility of switching between

  描述了两种基于Sn-卟啉衍生物的新型分子旋转栅的设计，合成和结构表征。该系统由一个定子（5-（4-吡啶基）-10,15,20-三苯基卟啉），一个铰链（Sn IV）和一个转子（装有2,6-吡啶二甲酰胺作为三齿配位位点的转子）组成。 Pd II复合物）。通过在定子和转子上都存在氢键，可以在定子和转子上都存在相互作用位点，从而可以在打开状态（手柄绕卟啉自由旋转）和闭合状态（旋转受阻）之间切换。定子和转子，或者通过两个配位基团同时结合钯。