methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-1H-4-imidazolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-1H-4-imidazolecarboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-naphthalen-2-yl-4,5-dihydroimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: IVVCICHUSGPQBS-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(2-萘基亚甲基)- 、 异腈基乙酸甲酯 在 (2,6-di(Ph₂P-O)phenyl)Pd(OCOCF₃) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-1H-4-imidazolecarboxylate 、 methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-naphthyl)-4,5-dihydro-1H-4-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯钳配合物催化的亚磺胺和异氰基乙酸酯缩合成咪唑啉衍生物。立体选择性对配体效应的依赖性

  摘要：

  使用各种PCP，SCS，SeCSe和NCN钳形配合物作为催化剂，进行亚胺与异氰基乙酸酯的钯催化缩合反应。使用仅1mol％的没有任何添加剂的夹钳络合物催化剂，反应在室温下快速进行（2小时）。缺电子的和相对笨重PCP复合物提供咪唑啉衍生物具有非常高的顺式非对映选择性。事实证明，所施加的PCP催化剂在所施加的反应条件下非常耐用，因为在完成催化过程后，它可以回收而不会分解。通过使用富电子的SeCSe型络合物，可以逆转缩合反应的立体选择性。简单的钯盐，例如乙酸钯，Pd（OAc）2催化差的立体选择性的反应。PCP络合物催化过程的立体选择性并不明显取决于亚磺胺成分的空间体积。机制研究揭示，PCP配合物催化反应的进行经由一个η 1个配位的钯异氰基钳形中间。也可以分离该中间体，并通过X射线衍射确定其结构。该反应中间体的X射线结构表明钯原子与配位的异氰基乙酸酯分子之间的碳-金属键出奇地强。我们的机理研究表明，

  DOI：

  10.1002/adsc.200700242

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Mannich-type reaction of N-sulfonylimines with isocyanoacetate leading to optically active 2-imidazoline-4-carboxylates
  作者：Zhen-Wei Zhang、Gui Lu、Miao-Miao Chen、Ning Lin、Yong-Bo Li、Tamio Hayashi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.029

  日期：2010.7

  The first asymmetric Mannich-type reaction of methyl isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by cinchona alkaloid derivatives yielded 2-imidazolines with high diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >99:1 dr and 70% ee). This reaction provided a convenient route to access various substituted 2-imidazoline-4-carboxylates and related alpha,beta-diamino acids in high enantiomeric purities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.