2,2,6,6-Tetramethoxy-bicyclo[2.2.0]hexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 168212-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethoxy-bicyclo[2.2.0]hexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,2,6,6-tetramethoxybicyclo[2.2.0]hexane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 168212-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: QFDSVTRKSSXDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetramethoxy-bicyclo[2.2.0]hexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溴 、 四氰基乙烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-Bromo-3-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-cyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[2.2.0]己烷的开环反应

  摘要：

  在水解反应中，双环己烷1a,b可生成环丁烷2a,b和/或环丁烯3a,b。在溴化反应中，它们分别生成溴代环丁烷5a,b、二溴环丁烷6a或溴代环丁烯7b。化合物1a,b的亲电开环反应很容易，这可以解释为C-1和C-2上的甲氧羰基和gem-二甲氧基基团有利于形成稳定离子中间体或极性过渡态。然而，溴化反应可能涉及自由基反应路径，即使程度很小，也会生成相同产物。

  DOI：

  10.1039/a607507j
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dicarboxylate 、 1,1-二甲氧基乙烯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Graziano M. Liliana, Iesce M. Rosaria, Cermola Flavio, Ialongo Guiseppina+, J. Chem. Res. Synop, (1995) N 5, S 176-177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graziano M. Liliana, Iesce M. Rosaria, Cermola Flavio, Ialongo Guiseppina+, J. Chem. Res. Synop, (1995) N 5, S 176-177
  作者：Graziano M. Liliana, Iesce M. Rosaria, Cermola Flavio, Ialongo Guiseppina+

  DOI：——

  日期：——
• Grazziano, Liliana M.; Iesce, Rosaria M.; Cermola, Flavio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 5, p. 1171 - 1182
  作者：Grazziano, Liliana M.、Iesce, Rosaria M.、Cermola, Flavio、Ialongo, Giuseppina、Giordano, Federico

  DOI：——

  日期：——
• Ring-opening reactions of functionalized bicyclo[2.2.0]hexanes
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Giuseppina Ialongo

  DOI：10.1039/a607507j

  日期：——

  On hydrolysis, the bicyclohexanes 1a,b give the cyclobutanes 2a,b and/or the cyclobutenes 3a,b. On bromination they lead to the bromocyclobutanes 5a,b and the dibromocyclobutane 6a or the bromocyclobutene 7b, respectively. The ease of the electrophilic ring-opening of compounds 1a,b can be explained by assuming that the presence of the methoxycarbonyl and gem-dimethoxy groups at C-1 and C-2 favours the formation of well-stabilized ionic intermediates or polar transition states. However, the brominations may involve radical pathways, even to a minor extent, and these would lead to the same products.

  在水解反应中，双环己烷1a,b可生成环丁烷2a,b和/或环丁烯3a,b。在溴化反应中，它们分别生成溴代环丁烷5a,b、二溴环丁烷6a或溴代环丁烯7b。化合物1a,b的亲电开环反应很容易，这可以解释为C-1和C-2上的甲氧羰基和gem-二甲氧基基团有利于形成稳定离子中间体或极性过渡态。然而，溴化反应可能涉及自由基反应路径，即使程度很小，也会生成相同产物。